(2S,4R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-methylsulfanyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1312674-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-methylsulfanyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-(methylthio)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-methylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1312674-57-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: RFNREFSUPGGKAM-YJYMSZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-methylsulfanyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-D-脯氨酸 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-_DPro-(4R)Mtp-Glu-NH_{2 *}TFA; Mtp=methylthioproline
  参考文献：
  名称：

  Effect of γ-Substituted Proline Derivatives on the Performance of the Peptidic Catalyst H-dPro-Pro-Glu-NH2

  摘要：

  脯氨酸Cγ位置的取代基是调节Xaa-Pro键的反式/顺式比例的有价值的探针。我们研究了Cγ取代基对肽催化剂H-dPro-Pro-Glu-NH2的反应性和立体选择性的影响。我们检查了在中间脯氨酸残基的Cγ位置带有电子吸引和给予取代基（OH，F，N3和SMe）的衍生物。结果表明，4R构型的Cγ位置的取代基几乎不影响肽催化剂的立体选择性，而4S构型的Cγ位置的取代基可以用来调节和改善催化性能。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609547