ethyl 2-diethylphosphono-2-(1-phenylprop-2-en-1-yloxy)acetate | 1451368-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diethylphosphono-2-(1-phenylprop-2-en-1-yloxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-(1-phenylprop-2-enoxy)acetate；ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-(1-phenylprop-2-enoxy)acetate
• CAS: 1451368-75-4
• 化学式: C₁₇H₂₅O₆P
• 分子量: 356.356
• InChiKey: AHBHLDNBSGPTGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diethylphosphono-2-(1-phenylprop-2-en-1-yloxy)acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryloxy-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence

  摘要：

  A Bronsted base catalyzed rearrangement reaction of 2-allyloxy-2-phosphonoacetate derivatives was developed. This reaction proceeded via a [2,3]-Wittig rearrangement followed by a phospha-Brook rearrangement. This is the first example of a catalytic [2,3]-Wittig rearrangement initiated by a Bronsted base.

  DOI：

  10.1021/ol402144q
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 ethyl 2-diazo-2-diethylphosphonoacetate 在 rhodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-diethylphosphono-2-(1-phenylprop-2-en-1-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence

  摘要：

  A Bronsted base catalyzed rearrangement reaction of 2-allyloxy-2-phosphonoacetate derivatives was developed. This reaction proceeded via a [2,3]-Wittig rearrangement followed by a phospha-Brook rearrangement. This is the first example of a catalytic [2,3]-Wittig rearrangement initiated by a Bronsted base.

  DOI：

  10.1021/ol402144q

文献信息

• Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence
  作者：Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol402144q

  日期：2013.9.6

  A Bronsted base catalyzed rearrangement reaction of 2-allyloxy-2-phosphonoacetate derivatives was developed. This reaction proceeded via a [2,3]-Wittig rearrangement followed by a phospha-Brook rearrangement. This is the first example of a catalytic [2,3]-Wittig rearrangement initiated by a Bronsted base.