(2S)-phenylmethylbenzyl propionate | 144561-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-phenylmethylbenzyl propionate
• 英文别名: benzyl (S)-(+)-2-benzylpropionate；benzyl (2S)-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 144561-93-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CJUSTKIDRKAPND-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-phenylmethylbenzyl propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907
• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzyl 2-methyl-3-phenylacrylate 在 [(D)*Ir(COD)]⁺[BAr_F]^- 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907

文献信息

• Enantiospecific preparation of [(2r,6s)-endo]-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one by a nitrene-mediated route from [(1s)-endo]-(−)-borneol and its utility as a chiral auxiliary in some asymmetric transformations
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、J.I.G. Cadogan、Ian M. Dawson、Ian Gosney、Keith J. Grant、Suneel Gaur、Philip K.G. Hodgson、Kevin S. Knight、Glen W. Smith、Dian E. Stevenson (nee Thomson)

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80472-5

  日期：1992.1

  successful chiral auxiliary by contemporary standards in a variety of asymmetric transformations, including alkylation, acylation, and aldol reactions for which high levels of asymmetric induction are observed. Diethylaluminium chloride-catalysed Diels-Alder reactions exhibit poorer selectivity except for the cinnamoyl derivative 23 which is stereospecific.

  据报道，通过添加衍生自[（1s）-内]-（-）-降冰片基-对硝基苯磺酸氧碳酸酯4的旋光性烷氧基羰基氮化物5，尝试进行苯乙烯的手性叠氮化。在所采用的各种条件下均未观察到可测量的不对称感应，但是在没有烯烃的情况下，形成了三环恶唑烷-2-酮8，通过叠氮甲酸酯7的热分解（在1,1， 2,2-四氯乙烷（50％）或喷雾热解（58％）。恶唑烷酮-2-一8通过当代标准，已证明其在各种不对称转化中是成功的手性助剂，包括烷基化，酰化和醛醇缩合反应，其中观察到了高水平的不对称诱导。二肉桂氯化铝催化的Diels-Alder反应显示出较差的选择性，除了肉桂酰衍生物23是立体有择的。
• Synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00166-0

  日期：2002.4

  The synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary in stereoselective enolate reactions of attached N-acyl side chains combined with the mild and non-racemising conditions required for the ultimate removal of the chiral side chain is described.

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。
• Asymmetric aldol and alkylation reactions mediated by the “quat” chiral auxiliary (R)-(−)-5-methyl-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone
  作者：Stephen G. Davies、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85223-5

  日期：1994.4

  Enolates derived from the N-propionoyl derivative of the “quat” chiral auxiliary (R)-(−)-5-methyl-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone undergo highly stereoselective aldol and alkylation reactions. Removal of the auxiliary has been demonstrated with LiOH, PhCH2OLi, MeOMgBr and LiAlH4 to generate respectively (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid in homochiral form, and with 96% e.e. (S)-2-meth

  衍生自“季铵盐”手性助剂（R）-（-）-5-甲基-3,3-二甲基-2-吡咯烷酮的N-丙酰衍生物的烯醇酸酯经历高度立体选择性的羟醛和烷基化反应。已证明可以用LiOH，PhCH 2 OLi，MeOMgBr和LiAlH 4除去助剂，分别生成纯手性形式的（2 R，3 R）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸和96％ee （S）-2-甲基-3-苯基丙酸和衍生的甲基和苄基酯，且具有> 94％ee（S）-2-甲基-3-苯基丙醇。
• COMPOUNDS FOR ENZYME INHIBITION
  申请人：Smyth Mark S.

  公开号：US20120101048A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases. The activities of those Ntn having multiple activities can be differentially inhibited by the compounds described. For example, the chymotrypsin-like activity of the 20S proteasome may be selectively inhibited with the inventive compounds. The peptide-based compounds include at least three peptide units, an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation.

  基于肽的化合物包括含杂原子的三元环，可以高效且选择性地抑制N-末端亲核试剂（Ntn）水解酶的特定活性。所述化合物可以差异性地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，20S蛋白酶体的胰凝乳样活性可以通过该发明的化合物被选择性地抑制。基于肽的化合物包括至少三个肽单元，环氧或氮杂环以及N-末端的功能化。在其他治疗用途中，基于肽的化合物预计将显示抗炎性和细胞增殖抑制作用。
• Peptide turn mimetics
  申请人：Cassidy Peter J.

  公开号：US20090275727A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  This invention provides novel compounds useful for the synthesis of peptide mimetics, and describes the use of these compounds for the synthesis of novel reverse turn mimetics. The reverse turn mimetics of the invention have the general structure X wherein the variables are as defined herein.

  该发明提供了用于合成肽类模拟物的新化合物，并描述了这些化合物用于合成新的反转折曲模拟物的用途。该发明的反转折曲模拟物具有一般结构X，其中变量如本文所定义。