1-phenoxy-cyclohexanecarboxylic acid | 716361-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxy-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Phenoxy-cyclohexancarbonsaeure；1-Phenoxycyclohexanecarboxylic acid；1-phenoxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 716361-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DNANRJGFDPUDAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  30-60 °C
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1-phenoxy-cyclohexanecarboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 1-苯氧基环己烷羧酸,乙酯
  参考文献：
  名称：

  Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 776,780, 781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环己烷羧酸甲酯 、 苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenoxy-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有力和选择性的组织蛋白酶K抑制剂。

  摘要：

  描述了衍生自诺华化合物I的一系列新的组织蛋白酶K抑制剂。P1，P3和P1'单元的优化导致了4-氨基苯氧基乙酸24b的鉴定，其IC（50）值为4.8 nM，与其他人组织蛋白酶相比具有出色的选择性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。向卵巢切除的（OVX）大鼠口服给予化合物24b显示出股骨中骨矿物质密度（BMD）改善的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.032

文献信息

• Potent and selective cathepsin K inhibitors
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Kousei Shimada、Satoshi Matsui、Takahiro Yamane、Mayumi Ama、Takeshi Fukuda、Motohiko Taki、Yuko Takeda、Eri Otsuka、Michiko Yamato、Shin-ichi Mochizuki、Keiko Ohhata、Satoru Naito

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.032

  日期：2006.10

  A novel series of cathepsin K inhibitors derived from Novartis compound I is described. Optimization of the P1, P3, and P1' units led to the identification of 4-aminophenoxyacetic acid 24b with an IC(50) value of 4.8 nM, which possessed an excellent selectivity over other human cathepsins and good pharmacokinetic (PK) properties. Oral administration of compound 24b to ovariectomized (OVX) rats showed

  描述了衍生自诺华化合物I的一系列新的组织蛋白酶K抑制剂。P1，P3和P1'单元的优化导致了4-氨基苯氧基乙酸24b的鉴定，其IC（50）值为4.8 nM，与其他人组织蛋白酶相比具有出色的选择性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。向卵巢切除的（OVX）大鼠口服给予化合物24b显示出股骨中骨矿物质密度（BMD）改善的趋势。
• From Tethered to Freestanding Stabilizers of 14‐3‐3 Protein‐Protein Interactions through Fragment Linking
  作者：Emira J. Visser、Priyadarshini Jaishankar、Eline Sijbesma、Marloes A. M. Pennings、Edmee M. F. Vandenboorn、Xavier Guillory、R. Jeffrey Neitz、John Morrow、Shubhankar Dutta、Adam R. Renslo、Luc Brunsveld、Michelle R. Arkin、Christian Ottmann

  DOI：10.1002/anie.202308004

  日期：2023.9.11

  Small‐molecule stabilization of protein‐protein interactions (PPIs) is a promising strategy in chemical biology and drug discovery. However, the systematic discovery of PPI stabilizers remains a largely unmet challenge. Herein we report a fragment‐linking approach targeting the interface of 14‐3‐3 and a peptide derived from the estrogen receptor alpha (ERα) protein. Two classes of fragments—a covalent and a noncovalent fragment—were co‐crystallized and subsequently linked, resulting in a noncovalent hybrid molecule in which the original fragment interactions were largely conserved. Supported by 20 crystal structures, this initial hybrid molecule was further optimized, resulting in selective, 25‐fold stabilization of the 14‐3‐3/ERα interaction. The high‐resolution structures of both the single fragments, their co‐crystal structures and those of the linked fragments document a feasible strategy to develop orthosteric PPI stabilizers by linking to an initial tethered fragment.

  摘要稳定蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）的小分子是化学生物学和药物发现中一种前景广阔的策略。然而，系统性地发现 PPI 稳定剂在很大程度上仍是一个尚未解决的难题。在此，我们报告了一种针对 14-3-3 和来自雌激素受体α（ERα）蛋白的多肽界面的片段连接方法。我们对两类片段--共价片段和非共价片段--进行了共晶体化，随后将它们连接起来，形成了一种非共价混合分子，其中原始片段的相互作用在很大程度上保持不变。在 20 个晶体结构的支持下，对这一初始杂交分子进行了进一步优化，使 14-3-3/ERα 相互作用选择性地稳定了 25 倍。单个片段的高分辨率结构、它们的共晶体结构以及连接片段的高分辨率结构证明，通过与初始系链片段连接来开发正交 PPI 稳定剂是一种可行的策略。
• KF-alumina-mediated Bargellini reaction
  作者：Md. Rumum Rohman、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.029

  日期：2010.9

  KF-alumina was found to be an efficient base for the synthesis of sterically hindered alpha-substituted carboxylic acids. A series of Bargellini reactions were performed by using various substituted anilines, phenols, and thiophenols as nucleophiles with ketones in the presence of chloroform and KF-alumina as a base. All the compounds were fully characterized. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOUND, POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, AND OPTICAL ANISOTROPIC BODY
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2824162B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• SUBSTITUTED N-(2-(AMINO)-2OXOETHYL)BENZAMIDE INHIBITORS OF AUTOTAXIN AND THEIR PREPARATION AND USE IN THE TREATMENT OF LPA-DEPENDENT OR LPA-MEDIATED DISEASES
  申请人：X-Rx, Inc.

  公开号：US20170037007A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to compounds according to Formula I and pharmaceutically acceptable salts, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including cancer, lymphocyte homing, chronic inflammation, neuropathic pain, fibrotic diseases, thrombosis, and cholestatic pruritus, mediated at least in part by ATX.