N-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid | 132589-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid；2-ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 132589-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD16511379
• 分子量: 249.266
• InChiKey: OCBHSKZFBQASCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 methyl N-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物的分子内与分子间酰胺烷基化

  摘要：

  研究了三种芳香族化合物的分子内酰胺基烷基化反应，分别是两种内三角键和一种外键（I，II，III），它们导致了吲哚酮，N-酰基异喹啉，异喹诺酮和苯并ze庚酮衍生物。在存在外部芳族亲核试剂的情况下，观察到竞争性的分子间酰胺烷基化反应（1→2,13→14）。讨论了三种环化的机理和合成的局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89976-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Dakin-West Reaction of N-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic Acids Using Trifluoroacetic Anhydride: Structural Revision for the Unexpected Product

  摘要：

  The Dakin-West reaction of N-pivaloyl- and N-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids (1 a-e) with trifluoroacetic anhydride yielded unexpectedly 1-(1-acyloxy-2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinoline derivatives (3a-e) in good yields. Among of the products (3), the structure of 3 b has been confirmed by X-Ray crystallography. The carbamate derivatives (1h, i) gave 1-trifluoroacetyl-N-acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (4e, f), the Dakin-West reaction products, as a main product. The reaction of N-acetyl derivative (1 g) produced completely different type of the product (5).

  DOI：

  10.3987/com-97-8053

文献信息

• Unusual ring expansion observed during the Dakin–West reaction of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids using trifluoroacetic anhydride: an expedient synthesis of 3-benzazepine derivatives bearing a trifluoromethyl group
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39920001076

  日期：——

  The reaction of N-acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids with trifluoroacetic anhydride proceeds through mesoionic 1,3-oxazol-5-one intermediates followed by ring expansion to form 2-trifluoromethyltetrahydro-3-benzazepinone derivatives in good yields.

  N-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸与三氟乙酸酐通过介离子1,3-恶唑-5-酮中间体反应，然后扩环生成2-三氟甲基四氢-3-苯并氮杂酮衍生品收益率良好。
• Tricyclic Lactam Derivatives as 11-Beta Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors
  申请人：Jaraskova Libuse

  公开号：US20080214597A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein X represents C or N; Y represents C or N; L represents a methyl or a direct bond; Z 1 represents a direct bond, C 1-2 alkyl- or a divalent radical of formula —CH 2 —CH═ (a) or —CH═ (b); Z 2 represents a direct bond, C 1-2 alkyl- or a divalent radical of formula —CH 2 —CH═ (a) or —CH═ (b); R 1 represents hydrogen, halo, cyano, amino, phenyl, hydroxy, C 1-4 alkyloxycarbonyl, hydroxycarbonyl, NR 3 R 4 or C 1-4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from hydroxycarbonyl, phenyl, C 1-4 alkyloxy or NR 5 R 6 or R 1 represents C 1-4 alkyloxy- optionally substituted with one or more substituents selected from hydroxycarbonyl, phenyl, C 1-4 alkyloxy or NR 7 R 8 ; R 2 represents hydrogen, halo, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkyloxy-; R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkylcarbonyl-; R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkylcarbonyl-; R 7 and R 8 each independently represent hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkylcarbonyl-; A represents phenyl or a monocyclic heterocycle selected from the group consisting of thiophenyl, furanyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and piperazinyl.

  N-氧化物形式，其药学上可以接受的加成盐和立体化学异构体形式，其中X代表C或N；Y代表C或N；L代表甲基或直接键；Z1代表直接键，C1-2烷基或公式—CH2—CH═（a）或—CH═（b）的二价基团；Z2代表直接键，C1-2烷基或公式—CH2—CH═（a）或—CH═（b）的二价基团；R1代表氢，卤素，氰基，氨基，苯基，羟基，C1-4烷氧羰基，羟羰基，NR3R4或C1-4烷基，可选地被选自羟羰基，苯基，C1-4烷氧基或NR5R6的一个或多个取代基取代，或R1代表C1-4烷氧基，可选地被选自羟羰基，苯基，C1-4烷氧基或NR7R8的一个或多个取代基取代；R2代表氢，卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基；R3和R4各自独立地代表氢，C1-4烷基或C1-4烷基羰基；R5和R6各自独立地代表氢，C1-4烷基或C1-4烷基羰基；R7和R8各自独立地代表氢，C1-4烷基或C1-4烷基羰基；A代表苯基或从噻吩基，呋喃基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，异噁唑基，异噻唑基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基和哌嗪基中选择的单环杂环。
• TRICYCLIC LACTAM DERIVATIVES AS 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140179732A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds of the formula (I) useful as 11-Beta Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors

  化合物的公式（I），用作11-Beta羟基类固醇脱氢酶抑制剂。
• US6284796B1
  申请人：——

  公开号：US6284796B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• US8563591B2
  申请人：——

  公开号：US8563591B2

  公开（公告）日：2013-10-22