methyl 1-phenylpropan-2-yl carbonate | 1417784-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-phenylpropan-2-yl carbonate
• 英文别名: Alpha-Methyl-Phenethyl Methyl Carbonate
• CAS: 1417784-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MQLVAKDVZGDEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-phenylpropan-2-yl carbonate 、 α-苯乙胺 在 Candida antarctica lipase B Novozym 435 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (S)-(+)-1-苯基-2-丙醇 、 (R)-1-苯基-2-丙醇 、 methyl 1-phenylpropan-2-yl carbonate 、 methyl 1-phenylpropan-2-yl carbonate 、 methyl (1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸盐-酶中间体的化学选择性形成增强手性胺和醇的双重动力学拆分

  摘要：

  手性胺和醇是许多药学相关化合物的合成子。先前开发的酶动力学拆分方法利用手性外消旋分子和非手性酰基供体（或酰基受体）。因此，只有一个催化循环的对映体步骤被参与，这并没有充分利用酶的能力。描述了手性胺和醇的同时双化学选择性动力学拆分的第一个碳酸盐介导的例子。在此，我们针对四种光学纯化合物（>99% ee，对映选择性：E>200) 通过双酶动力学拆分，将手性有机碳酸酯作为酰基供体。脂肪酶催化不对称有机碳酸酯的形成具有非凡的化学选择性，确保了高对映选择性，并参与了适用于合成有价值化合物的对映纯有机前体的过程。这项研究不仅关注制备合成，还讨论了催化机制，并展示了这种罕见的碳酸酯衍生酰基酶的明显影响。所提出的协议的特点是原子效率、酰基供体可持续性、容易去除酰基、温和的反应条件和生物催化剂的可回收性，这显着降低了报告过程的成本。

  DOI：

  10.3390/molecules27144346
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以97%的产率得到methyl 1-phenylpropan-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸盐-酶中间体的化学选择性形成增强手性胺和醇的双重动力学拆分

  摘要：

  手性胺和醇是许多药学相关化合物的合成子。先前开发的酶动力学拆分方法利用手性外消旋分子和非手性酰基供体（或酰基受体）。因此，只有一个催化循环的对映体步骤被参与，这并没有充分利用酶的能力。描述了手性胺和醇的同时双化学选择性动力学拆分的第一个碳酸盐介导的例子。在此，我们针对四种光学纯化合物（>99% ee，对映选择性：E>200) 通过双酶动力学拆分，将手性有机碳酸酯作为酰基供体。脂肪酶催化不对称有机碳酸酯的形成具有非凡的化学选择性，确保了高对映选择性，并参与了适用于合成有价值化合物的对映纯有机前体的过程。这项研究不仅关注制备合成，还讨论了催化机制，并展示了这种罕见的碳酸酯衍生酰基酶的明显影响。所提出的协议的特点是原子效率、酰基供体可持续性、容易去除酰基、温和的反应条件和生物催化剂的可回收性，这显着降低了报告过程的成本。

  DOI：

  10.3390/molecules27144346

文献信息

• Beta-alkylidene phenethyl alcohol esters and ethers, organoleptic uses
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04772583A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Described is the novel compound genus the beta-alkylidene phenethyl alcohol esters and ethers of our invention defined according to the generic structure: ##STR1## wherein R.sub.5 represents hydrogen or methyl; wherein R.sub.6 represents one of the moieties: ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each represents the same or different hydrogen or methyl; wherein R.sub.7 represents methyl or ethyl; and wherein R.sub.8 represents hydrogen or methyl; useful in augmenting or enhancing the aroma of consumable materials including perfumes, colognes and perfumed articles including solid or liquid anionic, cationic, nonionic or zwitterionic detergents, fabric softener articles, fabric softener compositions, cosmetic powders and hair preparations.

  本发明描述了一种新的化合物属于β-烷基亚苯乙醇酯和醚，其通用结构定义如下：##STR1##其中R.sub.5代表氢或甲基；其中R.sub.6代表以下一种基团之一：##STR2##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4分别代表相同或不同的氢或甲基；其中R.sub.7代表甲基或乙基；其中R.sub.8代表氢或甲基；本化合物可用于增强或提高可消费材料的香气，包括香水、古龙水和带有固体或液体阴离子、阳离子、非离子或双性离子的洗涤剂、柔顺剂、柔顺剂组合物、化妆粉和头发制剂。
• Synthesis of dialkyl carbonates from CO2 and alcohols via electrogenerated N-heterocyclic carbenes
  作者：La-Xia Wu、Huan Wang、Yan Xiao、Zhuo-Ying Tu、Bin-Bin Ding、Jia-Xing Lu

  DOI：10.1016/j.elecom.2012.09.028

  日期：2012.11

  Here we describe the utilization of NHC-CO2 which transfers CO2 to alcohols for the synthesis of dialkyl carbonates under mild conditions with high conversion and excellent selectivity. In addition NHC-CO2 formation was supported by electrochemical analysis. This study provides a new procedure for the synthesis of dialkyl carbonates of chemical and pharmaceutical interest, as well as expands the applications of NHCs in CO2 fixation. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4772583A
  申请人：——

  公开号：US4772583A

  公开（公告）日：1988-09-20