5-methyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine | 1222177-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1222177-17-4
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: QXOSUEIPBHGMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)蒽 、 5-methyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-((1-(anthracen-1-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在 ESI 串联质谱法中荧光人胸苷酸合酶抑制剂类似物的新重排

  摘要：

  Cu(I) 催化的炔-叠氮化物环加成反应用于合成一系列基于蒽的人胸苷酸合酶 (hTS) 抑制剂类似物。三唑并蒽衍生物通过 ESI-MS/MS 进行表征，并在 ESI-MS/MS 中观察到新的重排反应。提出的机制是质子化的三唑并蒽衍生物形成碳正离子，然后碳正离子亲电攻击蒽部分，导致形成重排离子。此外，碳正离子更倾向于通过亲电取代机制攻击 γ 位置而不是蒽部分的 α 或 β 位置。

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2009.11.004
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 7-羟基-5-甲基-1,3,4-三氮吲哚利嗪 生成 5-methyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在 ESI 串联质谱法中荧光人胸苷酸合酶抑制剂类似物的新重排

  摘要：

  Cu(I) 催化的炔-叠氮化物环加成反应用于合成一系列基于蒽的人胸苷酸合酶 (hTS) 抑制剂类似物。三唑并蒽衍生物通过 ESI-MS/MS 进行表征，并在 ESI-MS/MS 中观察到新的重排反应。提出的机制是质子化的三唑并蒽衍生物形成碳正离子，然后碳正离子亲电攻击蒽部分，导致形成重排离子。此外，碳正离子更倾向于通过亲电取代机制攻击 γ 位置而不是蒽部分的 α 或 β 位置。

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2009.11.004