2-chloro-3-methylbenzothiophene | 50288-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-chloro-3-methylbenzothiophene
• 英文别名: 2-chloro-3-methylbenzo[b]thiophene；3-methyl-2-chlorobenzothiophene；2-chloro-3-methyl-benzo[b]thiophene；2-Chloro-3-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 50288-76-1
• 化学式: C₉H₇ClS
• mdl: MFCD00052496
• 分子量: 182.674
• InChiKey: ZJVIZYHPXKIOBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-methylbenzothiophene 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 2-methylbenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Abnormal Reactions of 2-Thianaphthenylmethylmagnesium Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a054
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并噻吩-2-羧酸 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以76%的产率得到2-chloro-3-methylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  在缺氧条件下，通过铜介体以及富电子的Pd催化剂对缺电子的芳基羧酸进行脱羧卤化和氰化

  摘要：

  建立了一种简单的策略，在需氧条件下，通过使用Cu（I）作为促进剂和富电子的Pd（II）作为催化剂，对缺电子的苯甲酸进行脱羧功能化的简单策略，从而导致芳基卤化物（-I）的顺利合成，Br和Cl），通过使用容易获得的卤素源CuX（X = I，Br，Cl）对苯甲酸进行脱羧功能化，以及使用无毒且低成本的K 4 Fe通过芳基羧酸的脱羧氰化反应轻松制备苄腈（CN）6第一次在氧气气氛下。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02873

文献信息

• Halogeno-substituted 2- and 3-methylbenzo[b]thiophenes: Use of1H NMR spectral analysis and1H{1H} nuclear Overhauser effect for locating the halogen substituent
  作者：Ma. Rosa Cuberes、Marcial Moreno-Mañas、Francisco Sánchez-Ferrandom

  DOI：10.1002/mrc.1260231006

  日期：1985.10

  halogenomethyl)‐benzo [b]thiophenes, including 17 new compounds, were prepared. The constitution of 14 of these was confirmed by full analysis (LAOCOON) of their 80 MHz1HNMR spectra and by 1H1H} NOE measurements. In this way a by‐product from the preparation of 4‐ and 6‐bromo‐3‐bromomethylbenzo[b]thiophenes was shown conclusively to be 5‐bromo‐3‐bromomethylbenzo[b]thiophene. The 3‐substituted benzo[b]thiophenes showed

  制备了 37 个卤代 2- 和 3-甲基-（或卤甲基）-苯并 [b] 噻吩，包括 17 个新化合物。通过对它们的 80 MHz 1 HNMR 光谱的全面分析 (LAOCOON) 和 1H1H} NOE 测量，证实了其中 14 种的构成。通过这种方式，4-和6-溴-3-溴甲基苯并[b]噻吩的制备副产物最终显示为5-溴-3-溴甲基苯并[b]噻吩。当照射 3-甲基或卤代甲基取代基时，3-取代的苯并[b]噻吩在 H-4 处显示出比在 H-2 处更大的 NOE 增强因子。
• 一种以芳基羧酸为原料的芳基卤化物的合成 方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107325002B

  公开（公告）日：2020-03-27

  一种以芳基羧酸为原料的芳基卤化物的合成方法，在氧气、银催化剂、铜添加剂和双齿氮配体存在的条件下，使芳基羧酸化合物和卤盐MX在有机溶剂中进行取代反应形成相应的芳基卤化物，其中MX中的M表示碱金属或碱土金属，X表示F、Cl、Br或I。与常规的芳基卤化物合成方法相比，本发明的方法具有反应原料(包括芳基羧酸和MX)廉价易得、金属催化剂用量小、以氧气为氧化剂对环境污染最小、对芳环上的多种官能团具有良好的容忍性、产率高等明显优势。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• 1H-imidazole derivative compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：Ferrer Internacional S.A.

  公开号：US05135943A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  The 1H-imidazole derivative compound of formula I: ##STR1## and its nontoxic addition salts, particularly the nitrate addition salt, are more effective as antimycotic agents and are unexpectedly safer than the corresponding prior art compounds, especially the compound in which the sulfur atom of the benzothiophene ring of the above compound is replaced by an oxygen atom. Pharmaceutical compositions containing an effective amount of the compound of formula I, e.g. 1 to 5% by weight, in a pharmaceutical carrier are safer, more effective, and, in some cases, more reliable with fewer side effects than currently used antimycotic preparations.

  公式I的1H-咪唑衍生物化合物：##STR1##及其无毒的加合盐，特别是硝酸盐加合物，作为抗真菌剂更为有效，而且比相应的现有技术化合物更为安全，尤其是上述化合物的苯并噻吩环的硫原子被氧原子取代的化合物。含有公式I化合物的有效量（例如1至5重量％）的药物制剂，以药物载体为基础，比目前使用的抗真菌制剂更安全、更有效，有时副作用更少。
• TRIAZOLE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, PEST CONTROL AGENT, AND PEST CONTROL METHOD
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0609459A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  A triazole derivative represented by general formula (I), a process for producing the same, and a pest control agent containing the same as the active ingredient. The formula (I) wherein R¹ represents C₁-C₄ alkyl; R² represents phenyl which may be substituted by halogen, C₁-C₄ alkyl or other group, etc.; and R³ represents C₃ or higher alkenyl which may be substituted by 1-4 halogen atoms, phenyl substituted by one or more halogen atoms, etc. This derivative has an excellent effect of killing hemipterous, lepidopterous and dipterous insect pests, acarid, etc., and also an excellent ovicidal effect against them. Also it has a preventive control effect against grave disease injury such as sheath blight or blast without adversely affecting the crops.

  一种由通式(I)表示的三唑衍生物，一种生产该衍生物的工艺，以及一种含有该衍生物作为活性成分的害虫防治剂。式（I）中，R¹ 代表 C₁-C₄烷基；R² 代表可被卤素、C₁-C₄烷基或其他基团等取代的苯基；R³ 代表可被 1-4 个卤素原子取代的 C₃ 或更高的烯基、被一个或多个卤素原子取代的苯基等。这种衍生物对半翅目、鳞翅目和双翅目害虫、螨类等有很好的杀灭效果，对它们也有很好的杀卵效果。此外，它还对严重的病害（如鞘枯病或穗瘟）有预防控制作用，不会对作物造成不利影响。
• Benzofurane and benzothiophene derivatives as PGE2 receptor modulators
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US11325899B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention relates to benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式 (I) 的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物 其中(R1)n、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b 和 Ar1 如说明书所述，以及它们通过调节免疫反应（包括重新激活肿瘤中的免疫系统）治疗癌症的用途。本发明进一步涉及式(II)的新型苯并呋喃和苯并噻吩衍生物及其作为药物的用途、它们的制备、它们的药学上可接受的盐及其作为药物的用途、含有一种或多种式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的用途。