methyl 2-diazo-2-(2,6-difluorophenyl)acetate | 1313370-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-2-(2,6-difluorophenyl)acetate
• CAS: 1313370-93-2
• 化学式: C₉H₆F₂N₂O₂
• 分子量: 212.156
• InChiKey: FSJZIXCJUYFHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 methyl 2-diazo-2-(2,6-difluorophenyl)acetate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 1-(2,6-difluorophenyl)-2-methyl-3-phenylcycloprop-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver Triflate-Catalyzed Cyclopropenation of Internal Alkynes with Donor-/Acceptor-Substituted Diazo Compounds

  摘要：

  Silver triflate was found to be an efficient catalyst for the cyclopropenation of internal alkynes using donor-/acceptor-substituted diazo compounds as carbenoid precursors. Highly substituted cyclopropenes, which cannot be synthesized directly via rhodium(II)-catalyzed carbenoid chemistry, can now be readily accessed.

  DOI：

  10.1021/ol201503j
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-二氟苯基)乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 2-diazo-2-(2,6-difluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的选择性 C-C 键裂解策略

  摘要：

  芳基重氮乙酸酯和 1,3-二酮之间的一种新的可见光促进反应为 C-C 键插入提供了良好的产率和选择性，从而产生了相应的 1,4-二羰基化合物。这种转换很直接，也很实用。它耐受空气和水分，不需要使用任何金属。机理研究支持来自分子内重排的关键环丙醇中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03406