2-trimethylsilylethyl N-[(1Z,4Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-1,4-dienyl]carbamate | 633302-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl N-[(1Z,4Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-1,4-dienyl]carbamate
• CAS: 633302-50-8
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₃Si₂
• 分子量: 371.668
• InChiKey: BNNMZHUBGYPCAR-MIMPSMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl N-[(1Z,4Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-1,4-dienyl]carbamate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-Dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoyl)-((1Z,4Z)-6-oxo-hexa-1,4-dienyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin A

  摘要：

  本文介绍了电子传递抑制剂西红花素 A（1）的首次不对称全合成。关键步骤是将二烯氨基甲酸酯（6）产生的阴离子与酰氯（5）酰化，得到烯酰胺（14）。脱硅、氧化和 N-脱保护后得到酸 (17)，再与甘氨酸甲酯偶联得到 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03026
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butyn-1-ol 在 P₂-Ni 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙二胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[(1Z,4Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-1,4-dienyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin A

  摘要：

  本文介绍了电子传递抑制剂西红花素 A（1）的首次不对称全合成。关键步骤是将二烯氨基甲酸酯（6）产生的阴离子与酰氯（5）酰化，得到烯酰胺（14）。脱硅、氧化和 N-脱保护后得到酸 (17)，再与甘氨酸甲酯偶联得到 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03026

文献信息

• Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.139

  日期：2008.5

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.