1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl acetate | 31053-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl acetate
• 英文别名: 4-acetoxy-isoquinolin-1(2H)-one；4-acetoxy-2H-isoquinolin-1-one；4-Acetoxy-1-2H-isochinolon；(1-oxo-2H-isoquinolin-4-yl) acetate
• CAS: 31053-33-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD01013784
• 分子量: 203.197
• InChiKey: RJJOXIPQXMTWPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl acetate 、 丙烯腈 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1-cyano-4-oxo-1,2,2a,3-tetrahydrocyclobuta[c]isoquinolin-8b-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and reactions of 1,2-dihydrocyclobuta[]isoquinolin-4(3H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92966-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-羟基-1(2H)-异喹啉酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性模板导向的[2 + 2]异喹诺酮类的光环加成反应：范围，机理和合成应用

  摘要：

  提出了一种将异喹诺酮与烯烃进行对映选择性[2 + 2]光环加成的策略，其中手性模板与底物之间的超分子复合物的形成可通过屏蔽底物的一个表面来确保高对映体分化。十五种不同的电子不足的烯烃和十种不同的取代异喹诺酮经过有效的光环加成反应，以优异的收率和出色的区域，非对映和对映选择性（高达ee高达99％ee）产生环丁烷产物 ）。通过三重态敏化/猝灭和自由基钟实验研究了反应机理，其结果与三重态激发态和1,4-双自由基中间体的参与相一致。通过这种方法获得的官能化环丁烷的种类可以通过光加合物的直接合成转化来进一步增加，从而可以快速访问用于各种应用的化合物库。

  DOI：

  10.1002/chem.201500173

文献信息

• Gabriel; Colman, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2633
  作者：Gabriel、Colman

  DOI：——

  日期：——
• NAITO TOSHIHIKO; KANEKO CHIKARA, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 28, 2671-2674
  作者：NAITO TOSHIHIKO、 KANEKO CHIKARA

  DOI：——

  日期：——