3-Anilino-1-p-tolyl-prop-2-enon | 3711-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Anilino-1-p-tolyl-prop-2-enon
• 英文别名: 3-Anilino-4'-methylacrylophenone；3-anilino-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 3711-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YZEYIBPDPOTVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Anilino-1-p-tolyl-prop-2-enon 、 potassium selenocyanate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(phenylamino)-2-selenocyanato-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile, regioselective oxidative selenocyanation of N-aryl enaminones under transition-metal-free conditions

  摘要：

  目前的硒氰化反应用于合成硒氰基的咖啡因、吲哚和苯胺，产率在良好到优异之间。

  DOI：

  10.1039/c9nj05845a
• 作为产物：
  描述：

  aniline hydrochloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 3-Anilino-1-p-tolyl-prop-2-enon
  参考文献：
  名称：

  Benary; Meyer; Charisius, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Promoted Approach to Highly Functionalized Conjugated Dienes through Enamine Migration
  作者：Yulei Zhao、Fangfang Zhang、Wenjun Yao、Chengyu Wang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201501060

  日期：2015.12

  reaction[4] from aldehydes and phosphonate carbanions, enyne metathesis[5] from alkynes and alkenes, and cross-coupling reactions such as Negishi coupling,[6] Suzuki–Miyaura coupling,[7] and so on. The direct addition of the C–H bond of alkenes to alkynes catalyzed by transition metals has been explored by Trost,[8] Mitsudo/Kondo,[9] Murakami/Ito,[10] Yi,[11] Tsukuda,[12] Mori/Sato,[13] and Uemura.[14] Recently

  共轭二烯及其衍生物是无处不在的结构基序，存在于大量天然产物和药物中，例如胡萝卜素、维生素 A、lissoclinolide、bombykol、scyphotatin 和 viridenomycin。 [1] 由于两个共轭 π 键的独特反应性，二烯是多种重要工业和生物活性化合物的通用前体。 [2] 由于共轭二烯单元的重要性，寻找这些衍生物的有效合成引起了广泛关注。在过去的二十年里，过渡金属催化的交叉偶联经常被用于合成这种结构基序。 [3] 构建共轭二烯的经典方法包括来自醛和膦酸酯碳负离子的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应 [4]，炔烃和烯烃的烯炔复分解[5]，以及交叉偶联反应，如根岸偶联，[6]铃木-宫浦偶联，[7]等。Trost，[8] Mitsudo/Kondo，[9] Murakami/Ito，[10] Yi，[11] Tsukuda，[12] 探索了在过渡金属催化下将烯烃的
• Synthesis of <i>N</i> -Sulfonyl Pyrazoles Through Cyclization Reactions of Sulfonyl Hydrazines with Enaminones Promoted by <i>p</i> -TSA
  作者：Qiaohe Zhang、Biao Hu、Yuxuan Zhao、Siyun Zhao、Yanqin Wang、Biao Zhang、Shengjiao Yan、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201901886

  日期：2020.3.8

  An efficient protocol for the synthesis of 3‐substituted N‐sulfonyl pyrazoles through p‐TSA‐promoted cyclization reactions of N,N‐dimethyl enaminones with sulfonyl hydrazines is described.

  描述了一种通过p -TSA促进N，N-二甲基烯胺酮与磺酰基肼的环化反应合成3-取代的N-磺酰基吡唑的有效方案。
• Highly Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyrroles via Ag-Catalyzed [4+1C]^insert Cascade
  作者：Kaixiu Luo、Shuai Mao、Kun He、Xianglin Yu、Junhong Pan、Jun Lin、Zhihui Shao、Yi Jin

  DOI：10.1021/acscatal.9b05360

  日期：2020.3.20

  C–C bond carbenoid formal insertion/cyclization/[1,5]-shift cascade reaction was successfully developed, providing distinct chemo- and regioselective multisubstituted pyrroles. The plausible reaction mechanism involves two catalytic cycles: in the first one, silver ions regioselectively catalyze the C–C bond formal insertion reaction; in the second one, silver ions chemo- and regioselectively control

  成功开发了一种有效的[4 + 1C]插入方法，通过AgOTf催化的C–C键类胡萝卜素正式插入/环化/ [1,5]-移位级联反应将烯胺酮与供体/受体或供体/供体碳烯偶联。提供不同的化学和区域选择性多取代吡咯。可能的反应机理涉及两个催化循环：在第一个催化循环中，银离子区域选择性催化C–C键形式插入反应；在第二个中，银离子化学和区域选择性地控制环化和[1,5]转移反应。该方法不仅为多取代吡咯的合成提供了便利，并在多价吡咯的合成中应用了原子经济性，而且为通过简便修饰所得4 H进一步实现吡咯多样化提供了切入点。-吡咯产物，如天然产物lamellarin L的简短形式合成所示。
• Multicomponent Cascade Reaction of 3-Formylchromones: Highly Selective Synthesis of Functionalized 9-Azabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives
  作者：Ying-Gang Duan、Xing-Mei Hu、Xin-Ling Cao、Kai-Hong Lv、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02431

  日期：2021.9.3

  A novel protocol for the preparation of functionalized 9-azabicyclo[3.3.1]nonane (ABCN) derivatives from 3-formylchromones, enaminones, and heterocyclic ketene aminals (HKAs) through an unprecedented cascade reaction has been developed by simply refluxing the mixture of the substrates 1–3. As a result, a series of ABCNs were produced through a very complex cascade reaction. This protocol can be used

  开发了一种通过前所未有的级联反应从 3-甲酰基色酮、烯胺酮和杂环烯酮缩醛胺 (HKAs) 制备功能化 9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (ABCN) 衍生物的新方案，方法是简单地回流基材1 – 3。结果，通过非常复杂的级联反应产生了一系列 ABCN。该协议可用于 ABCN 的合成，适用于一锅反应中 ABCN 天然类产品的组合和平行合成。
• Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Highly Substituted Pyridones by the Reaction of Enaminones with Alkynes
  作者：Yanzhong Li、Yushang Shao、Wenjun Yao、Jun Liu、Kai Zhu

  DOI：10.1055/s-0032-1317178

  日期：——

  Abstract An efficient copper-catalyzed selective synthesis of highly functionalized pyridones by the reaction of enaminones with alkynes is reported. The reactions proceed to afford polysubstituted pyridone derivatives in good to high yields using CuI as the catalyst in MeCN under nitrogen. An efficient copper-catalyzed selective synthesis of highly functionalized pyridones by the reaction of enaminones

  摘要 据报道，通过烯胺酮与炔烃的反应，铜可以有效地选择性合成高度官能化的吡啶酮。使用CuI作为催化剂在MeCN中在氮气下，反应进行以良好至高收率获得多取代的吡啶酮衍生物。 据报道，通过烯胺酮与炔烃的反应，铜可以有效地选择性合成高度官能化的吡啶酮。使用CuI作为催化剂在MeCN中在氮气下，反应进行以良好至高收率获得多取代的吡啶酮衍生物。