(1S,3aR,7aS)-1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyl-4-methylenehexahydro-1H-inden-5(6H)-one | 1082947-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3aR,7aS)-1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyl-4-methylenehexahydro-1H-inden-5(6H)-one
• 英文别名: (1S,3aR,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-4-methylidene-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one
• CAS: 1082947-00-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: BGQNSHSNNPMQRS-QRTARXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,7aS)-1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyl-4-methylenehexahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (((1S,3aS,7aS)-7a-methyl-4-methyleneoctahydro-1H-indene-1,5-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  构建皮质醇合成的关键组成部分

  摘要：

  这项工作报告了合成皮质抑素的关键组成部分的构建；甾体生物碱家族。Cortistatin A由于具有比其他同类产品优越的生物学特性而成为主要靶标，已通过两种不同的合成途径制备。已经证明了从D-葡萄糖开始合成重取代的A环的前体，以及使用Hajos-Parrish酮作为手性库的DE环连接结构。正在努力组装这些关键片段，并逐步实现皮质抑素A的全合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00170h
• 作为产物：
  描述：

  (+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙醇胺 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,3aR,7aS)-1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyl-4-methylenehexahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  构建皮质醇合成的关键组成部分

  摘要：

  这项工作报告了合成皮质抑素的关键组成部分的构建；甾体生物碱家族。Cortistatin A由于具有比其他同类产品优越的生物学特性而成为主要靶标，已通过两种不同的合成途径制备。已经证明了从D-葡萄糖开始合成重取代的A环的前体，以及使用Hajos-Parrish酮作为手性库的DE环连接结构。正在努力组装这些关键片段，并逐步实现皮质抑素A的全合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00170h

文献信息

• A Hypervalent Iodine-Induced Double Annulation Enables a Concise Synthesis of the Pentacyclic Core Structure of the Cortistatins
  作者：Jessica L. Frie、Christopher S. Jeffrey、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol902168g

  日期：2009.12.3

  A stereocontrolled synthesis of a complex pentacycle embodying the molecular architecture of the cortistatin class of natural products was achieved from the (+)-Hajos−Parrish ketone. The cornerstone of our approach is a hypervalent iodine induced tandem intramolecular oxidative dearomatization and nitrile oxide cycloaddition. The manner in which these ring formations were orchestrated has yielded a

  从 (+)-Hajos−Parrish 酮实现了复杂五环化合物的立体控制合成，该五环化合物体现了皮质抑素类天然产物的分子结构。我们方法的基石是高价碘诱导的串联分子内氧化脱芳构化和氧化腈环加成。这些环形成的精心安排方式产生了相当简洁的合成策略。
• Synthesis of cortistatins A, J, K and L
  作者：Alec N. Flyer、Chong Si、Andrew G. Myers

  DOI：10.1038/nchem.794

  日期：2010.10

  The cortistatins are a recently identified class of marine natural products characterized by an unusual steroidal skeleton, which have been found to inhibit differentially the proliferation of various mammalian cells in culture by an unknown mechanism. We describe a comprehensive route for the synthesis of cortistatins from a common precursor, which in turn is assembled from two fragments of similar

  皮质抑素是最近发现的一类海洋天然产物，其特征是具有不寻常的甾体骨架，已发现其通过未知机制不同程度地抑制培养中各种哺乳动物细胞的增殖。我们描述了从一个共同的前体合成皮质抑素的综合路线，而后者又由两个结构复杂性相似的片段组装而成。皮质抑素 A 和 J，以及 K 和 L 首次在平行过程中从由单一化合物制备的类似中间体合成。通过鉴定将皮质抑素 L 合成系列中的中间体与皮质抑素 A 和 J 的相应中间体联系起来的简便实验室转化，我们推测自然界中可能会发生一些相关的路径，
• Total Synthesis of (+)-Cortistatin A
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Xiao-Shui Peng、Damien Polet、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200803550

  日期：2008.9.8
• Construction of key building blocks towards the synthesis of cortistatins
  作者：Satrajit Indu、Rahul D. Telore、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/d0ob00170h

  日期：——

  the construction of key building blocks towards the synthesis of cortistatins; a family of steroidal alkaloids. Cortistatin A, being a primary target due to its superior biological properties over other congeners, has been prepared by two different synthetic routes. Synthesis of the precursor to the heavily substituted A-ring starting from D-glucose and construction of the DE-ring junction employing

  这项工作报告了合成皮质抑素的关键组成部分的构建；甾体生物碱家族。Cortistatin A由于具有比其他同类产品优越的生物学特性而成为主要靶标，已通过两种不同的合成途径制备。已经证明了从D-葡萄糖开始合成重取代的A环的前体，以及使用Hajos-Parrish酮作为手性库的DE环连接结构。正在努力组装这些关键片段，并逐步实现皮质抑素A的全合成。