N-(3-chlorophenyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 265995-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)thiazetidine 1,1-dioxide；2-(3-chlorophenyl)thiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 265995-39-9
• 化学式: C₈H₈ClNO₂S
• 分子量: 217.676
• InChiKey: UDGDFHUFRFFWKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 sodium hydroxide 、 potassium chloride 作用下， 生成 2-(3-Chloro-phenylamino)-ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  β-甜菜碱与亲核试剂的反应性及其反应机理

  摘要：

  乙烷1,2-舒马坦在30°C下的ap K a为12.12±0.06，并且其碱水解速率显示出pH依赖性，反映了这一点，因此在高于p K a的pH值下观察到的拟一级反应速率常数为pH值无关。没有证据表明相邻的基团参与N -α-羧基苄基乙烷-1，2-亚马六胺或N-（羟氨基羰基甲基）-2-苄基乙烷-1，2-亚马六胺的水解。通过产物分析和动力学溶剂同位素效应确认，通过亲核开环反应，氧合阴离子而不是胺或硫醇与水中的N-苯甲酰基乙烷-1，2-磺酰胺反应。该反应的布朗斯台德图与β有两个明显的相关性 尽管经统计学校正的图可能指示单一相关性，但弱碱和强碱的nuc分别为0.52和0.65。

  DOI：

  10.1039/b200184e
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethanesulfonamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams 水解的反应性和机理

  摘要：

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。

  DOI：

  10.1021/ja994293b