4-hydroxy-4''-nitro-p-terphenyl | 80444-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4''-nitro-p-terphenyl
• 英文别名: 4-[4-(4-Nitrophenyl)phenyl]phenol
• CAS: 80444-97-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: WPXROGVYVAJWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  508.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4''-nitro-p-terphenyl 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含给电子基团，电子接受基团或π缺陷芳环的羟基低聚亚苯基的合成及其溶变行为

  摘要：

  我们已经报道了带有一个位于一个末端的OH基团的低聚对苯撑（OPP ），即OPP（n）-OH（其中n是苯环的数目）。OPPs表现出显着的溶剂变色现象。当用NaH处理时，OPP（n）-OHs的OH基团的去质子化导致最大吸收的红移（λmax）随溶剂给体数（DNs）的增加而增加。我们假设OPP（n）-ONa表现出溶剂溶变色这归因于分子内电荷从苯氧基钠转移到相邻的环上。在这项研究中，为了研究这一假设，带有给电子二甲氨基（n  = 3，R = NMe 2）和接受电子的硝基（n  = 3，R ）的羟基低聚亚苯基（R-OPP（n）-OH）= NO 2），并 通过Suzuki偶联反应合成了一个π缺失的吡啶环（n = 2，R = Py）。NaH处理后OH基团的去质子化导致R‐OPP（m）‐ONa的λmax的红移（Δλ）。该Δ去质子化物种的λ随着溶剂的DNs的增加而增加。R-OPP（m）-ONa的发射峰位置取决

  DOI：

  10.1002/poc.3671
• 作为产物：
  描述：

  4''-硝基-1,1':4',1''-三联苯-4-胺 生成 4-hydroxy-4''-nitro-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  539.对-三联苯的简单衍生物的同构和多态

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002699

文献信息

• Photochromic Oxazines with Extended Conjugation
  作者：Michael Åxman Petersen、Erhan Deniz、Mogens Brøndsted Nielsen、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1002/ejoc.200900604

  日期：2009.9

  predominantly triplet–triplet absorptions. Thus, our studies demonstrate that the excitation wavelength and color of this class of photochromic compounds can be regulated by extending the conjugation of their phenoxy fragment with negligible influence on the photochromic performance only if the structural modification does not encourage intersystem crossing. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  我们合成了四种化合物，其中吲哚和苯并恶嗪片段融合在其分子骨架中，并且其苯氧基发色团相对于氧原子的对位取代基不同。相对于具有 4-硝基苯氧基的母体化合物，该特定取代基扩展了苯氧基发色团的共轭，并将其吸收红移最多 60 nm。所有化合物的 1,3-恶嗪环在加入碱后打开，生成含有酚盐发色团的半缩醛。再一次，该片段上的取代基相对于母体化合物将其吸收红移最多 60 nm。在苯氧基发色团吸收范围内波长的激光激发后，1，包含 4-硝基苯基取代基的化合物的 3-恶嗪环在不到 6 ns 的时间内打开，以在乙腈中产生量子产率为 0.11 的两性离子异构体。在这些条件下，光生异构体的寿命为 29 ns，并以一级动力学自发恢复到原始物种。此外，这种光致变色系统即使在分子氧存在的情况下，也能承受数百次开关循环而没有任何退化迹象。然而，包含 4-硝基联苯、4-硝基苯乙烯基或 4-硝基苯基乙炔基取代基的其他三种化合物的
• Synthesis of Hydroxy-Substituted<i>p</i>-Terphenyls and some Larger Oligophenylenes<i>via</i>Palladium on Charcoal Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：Josef Jansa、Tomáš Řezníček、Roman Jambor、Filip Bureš、Antonín Lyčka

  DOI：10.1002/adsc.201600487

  日期：2017.1.19

  A ligand‐free heterogeneous palladium on charcoal (Pd/C)‐catalyzed Suzuki‐Miyaura cross‐coupling has been performed. The series of substituted p‐terphenyls were prepared in very good yields without exclusion of air and with low catalyst loadings. Moreover, the developed environmentally benign and scalable protocol enables to use electron poor and sterically hindered boronic acids.

  在木炭（Pd / C）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中进行了无配体的非均相钯。一系列取代的对叔苯基制备得非常好，没有排除空气，催化剂用量也很低。而且，开发的环境友好和可扩展的协议使得能够使用电子贫乏和空间受阻的硼酸。