(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine (codonopsinine stereoisomer 1c) | 108210-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine (codonopsinine stereoisomer 1c)
• CAS: 108210-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: GJZNAEFHIYPPEM-KMLBCRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine (codonopsinine stereoisomer 1c)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012

文献信息

• Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00386a012

  日期：1987.5