3endo-Acetoxy-2exo,5-dibromo-7,7-diphenylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one | 125261-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3endo-Acetoxy-2exo,5-dibromo-7,7-diphenylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
• 英文别名: [(1R,3R,4R,5R)-1,4-dibromo-7-oxo-6,6-diphenyl-3-bicyclo[3.2.0]heptanyl] acetate
• CAS: 125261-57-6
• 化学式: C₂₁H₁₈Br₂O₃
• 分子量: 478.18
• InChiKey: ZXISLHFTTPIJAA-AJYBTWMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-endo-Acetoxy-2-exo-bromo-7,7-diphenylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3endo-Acetoxy-2exo,5-dibromo-7,7-diphenylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.0.0]辛烷-2-酮和三环[3.2.0.0]庚烷-2-酮的制备及一些反应

  摘要：

  双环[4.2.0] oct-2-en-7-ones（1）–（4）通过一系列高度立体选择性反应提供相应的2-溴衍生物（5）–（15）。从后一个系列中选择的化合物中，制备了三环[3.3.0.0]辛酮（16）-（22）。三环（16）和（18）在用酸或碱处理时分别提供双环[3.3.0]辛烯酮（23）和（24）。酮（19）与亲核试剂（如叠氮化物，氟化物或碘化物离子）反应，得到合适的产物（27），（29）或（30）通过区域特异性同缀合物加成方法得到。氰化物离子以类似方式将二苯基三环烷酮（22）转化为氰基酮（32），但是这种应变的酮（22）以不同的方式与甲醇离子反应，生成甲酯（33）和（34）。用溴处理三环烷酮（19）和（22），得到1，4-二溴双环[3.3.0]辛烷-2-酮（38）和（39）。化合物（20）的结构通过X射线晶体学确认。2-溴二环庚烷-6-酮的脱氢溴化反应（43），（45）-（47），（49）和（50）给出了三环[3

  DOI：

  10.1039/p19900001353

文献信息

• Synthesis and some reactions of 3,3,6-trisubstituted tricyclo[3.2.0.01,4]heptan-2-ones
  作者：Harry Finch、Rona M. Highcock、Stanley M. Roberts、Kevin M. Short、Vladimir Sik

  DOI：10.1039/c39890000670

  日期：——

  Electrophiles and most nucleophiles react with tricyclo[3.2.0.01,4]heptan-2-ones with preferential cleavage of the C(1)–C(4) or C(1)-C(5) bond; X-ray data show the highly strained tricycloheptanone (14) has a bond angle of 149.2(9)° at a tetravalent carbon atom.

  亲电子试剂和大多数亲核试剂与三环[3.2.0.0 1,4 ]庚-2-酮反应，优先裂解C（1）–C（4）或C（1）-C（5）键；X射线数据示出了高度应变tricycloheptanone（14）具有在一个四价碳原子的149.2（9）°的键角。
• FINCH, HARRY;HIGHCOCK, RONA M.;ROBERTS, STANLEY M.;SHORT, KEVIN M.;SIK, V+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 670-672
  作者：FINCH, HARRY、HIGHCOCK, RONA M.、ROBERTS, STANLEY M.、SHORT, KEVIN M.、SIK, V+

  DOI：——

  日期：——