rac 3-methoxy-7-phenyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene | 33586-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: rac 3-methoxy-7-phenyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene
• 英文别名: 3-methoxy-7-phenyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene；3-methoxy-7-phenyl-3-bora-bicyclo[3.3.1]non-6-ene；3-Methoxy-7-phenyl-3-borabicyclo<3.3.1>-6-nonen；3-Methoxy-7-phenyl-3-borabicyclo[3,3,1]-6-nonene
• CAS: 33586-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₉BO
• 分子量: 226.126
• InChiKey: MYQDESSELAXQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac 3-methoxy-7-phenyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene 在 钯 strontium(II) carbonate 、 氢气 、 硬脂酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-1,3-Dimethyl-5-phenylcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00855370
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 生成 rac 3-methoxy-7-phenyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00855370

文献信息

• The first preparation of (1S,5R)-(−)- and (1R,5S)-(+)-7-phenyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-enes and their application for synthesis of chiral cyclohexene derivatives
  作者：M.E. Gurskii、A.L. Karionova、A.V. Ignatenko、K.A. Lyssenko、M.Yu. Antipin、Yu.N. Bubnov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.036

  日期：2005.6

  (1S,5R)-(−)- and (1R,5S)-(+)-7-phenyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-enes of 97–98% de that differed only by the location of the double bond were prepared by the resolution of diastereomeric intramolecular chelates with l- and d-prolinol. Deboronation of chiral bicyclic boranes obtained was used for synthesis of optically active 3,5-dimethyl- and 3,5-dihydroxymethyl-1-phenylcyclohexenes.

  （1 S，5 R）-（-）-和（1 R，5 S）-（+）-7-苯基-3-borabicyclo [3.3.1] non-6-enes的97–98％差异仅通过双键的位置通过用l-和d-脯氨醇拆分非对映体分子内螯合物来制备。将获得的手性双环硼烷脱硼用于合成光学活性的3，5-二甲基-和3，5-二羟甲基-1-苯基环己烯。