2-(2-bromo-2-nitro-vinyl)-furan | 35950-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-bromo-2-nitro-vinyl)-furan
• 英文别名: 2-(2-bromo-2-nitroethenyl) furan；2-(2-bromo-2-nitroethenyl)furan
• CAS: 35950-52-8
• 化学式: C₆H₄BrNO₃
• 分子量: 218.007
• InChiKey: MWBCFEHXWNHTDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-2-nitro-vinyl)-furan 、 2-(4-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以35%的产率得到3-(furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  高效锥虫杀伤剂的策略：Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰邻苯二甲酸酯环化和硝基烯烃反应在取代醌的合成中的应用及其对克鲁斯锥虫的评价。

  摘要：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115565
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-2-nitro-vinyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的 Cyclopenta[c]furo[3,2-b]furan-5,6-diones 合成：有角二恶三喹烷核心的组装

  摘要：

  在含有微量水的 MeCN 中，在Et 3 N 存在下，分子碘介导的 3-乙酰基-2 H -chromen -2-ones、β-溴代-β-硝基苯乙烯和吡啶合成角氧杂三嗪核心是发达。该反应通过 2-oxo-2-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-1-(pyridin-1-ium-1-yl)ethan-1-ide 与溴硝基苯乙烯的分子间迈克尔反应进行通过分子内迈克尔反应和消除步骤。典型产品的立体化学证据来自单晶 X 射线分析。该策略的重要特征是它形成了三个具有良好选择性的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02572

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Efficient and mild synthesis of functionalized 2,3-dihydrofuran derivatives via domino reaction in water
  作者：Jian-Wu Xie、Ping Li、Ting Wang、Fei-Ting Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.093

  日期：2011.5

  An efficient and mild method for the synthesis of functionalized tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans, and other tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans by domino reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and α-bromonitroalkenes with a large substrate scope and excellent diastereoselectivity (only trans isomers) in moderate to excellent yield (up to 96%) has been reported.

  通过1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃与大底物的多米诺反应，合成官能化三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和其他四取代的2,3-二氢呋喃的有效温和方法已经报道了中等至极好的收率（高达96％）的范围和优异的非对映选择性（仅反式异构体）。
• Facile Domino Access to Chiral Mono-, Bi-, and Tricyclic 2,3-Dihydrofurans
  作者：Li-Ping Fan、Ping Li、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Meng-Meng Ge、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/jo101935k

  日期：2010.12.17

  The asymmetric domino Michael-SN2 reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to α-bromonitroalkenes is described for the first time, employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. The novel transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective, which simultaneously gave the chiral tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans

  首次描述了各种1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃的不对称多米诺骨牌Michael-SN 2反应，采用金鸡纳衍生的双官能硫脲作为有机催化剂。新的转化是高度区域，化学，非对映体和对映体选择性的，同时产生具有两个邻位手性碳中心的手性三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和四取代的2,3-二氢呋喃。
• Highly Chemoselective [2+1] Annulation of α-Alkylidene Pyrazolones with α-Bromonitroalkenes: Synthesis of Pyrazolone-Based Vinylcyclopropanes and Computational Studies
  作者：Ya-Jun Zhong、Ting Qi、Yan-Ling Ji、Hua Huang、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Jun-Long Li、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02674

  日期：2021.2.5

  A highly chemoselective [2+1] annulation of α-alkylidene pyrazolones with α-bromonitroalkenes has been achieved under mild conditions. α-Alkylidene pyrazolones were unprecedentedly used as a C1 synthon to participate in annulation reactions, providing access to diverse vinylcyclopropane-based pyrazolone products. In addition, a spectrum of pharmaceutically interesting pyrazole-fused pyranone oximes

  在温和条件下，已实现了α-亚烷基吡唑啉酮与α-溴硝基烯的高度化学选择性[2 + 1]环合。α-亚烷基吡唑啉酮被前所未有地用作C1合成子，参与环化反应，从而提供了多种基于乙烯基环丙烷的吡唑啉酮产品。此外，可通过[2 + 1]环化/重排顺序过程快速获得一系列药学上有趣的吡唑稠合的吡喃酮肟。计算研究揭示了[2 + 1]环加成反应的化学选择性的起源。
• Process for the preparation of 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)furan
  申请人：Great Lakes Chemical Corporation

  公开号：US05138076A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Bromonitroethenylfuran (BNEF) is prepared from furfural in a two-step process. A primary amine is reacted with furfural in an organic solvent at the reflux temperature of the solvent to form the Schiff base. The organic solvent and the water formed in the foregoing reaction are removed from the Schiff base, which is then dissolved in a polar, water-miscible solvent. Bromonitromethane is added to the Schiff base solution and reacts with the Schiff base to form BNEF, which can be readily isolated by precipitation.

  Bromonitroethenylfuran（BNEF）是从糠醛（furfural）经过两步反应制备而成。首先，在有机溶剂中，将一种一级胺与糠醛在溶剂的沸点下反应，形成席夫碱（Schiff base）。然后，将席夫碱中产生的有机溶剂和水去除，将其溶解在极性、可与水混溶的溶剂中。接着，将溴硝甲烷加入席夫碱溶液中，与席夫碱反应形成BNEF，可以通过沉淀轻松地分离出来。