1-phenyl-3-tosyl-2-propanol | 129665-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-tosyl-2-propanol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-tosyl-propan-2-ol；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 129665-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: SYHHYOZTXJEZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-tosyl-2-propanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-phenyl-1-tosyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过β，γ-环氧砜的区域选择性开环合成β-和γ-羟基砜

  摘要：

  衍生自烯丙基砜的β，γ-环氧砜1在有或没有催化量的溴化铜（I）存在下与有机镁化合物区域选择性反应，分别得到β-羟基砜2或γ-甲苯磺酸化的烯丙基醇化物5。在催化量的溴化铜（l）存在下，将格氏试剂的迈克尔类型加到中间体5会生成γ-羟基砜6。β-和γ-羟基砜的PCC氧化分别得到β-和γ-氧代砜10和11。对于γ-OXO砜，用DBU处理 得到α-取代的α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90534-4
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 polyethylene glycol 4000 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-phenyl-3-tosyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇（PEG）4000催化环氧乙烷的区域选择性亲核开环-β-羟基砜和β-羟基硫化物的新型便捷合成

  摘要：

  环氧乙烷酮和对甲苯亚磺酸钠在PEG4000存在下以区域选择性的方式平稳反应，从而提供β-羟基砜和β-羟基亚砜。扩展反应以分别由烷基卤和β-氧代卤化物制备烷基砜和β-氧代砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89588-0

文献信息

• Polyethylene glycol (PEG) 4000 catalysed regioselective nucleophilic ring opening of oxiranes - A new and convenient synthesis of β-hydroxy sulfone and β-hydroxy sulfide
  作者：A.K. Maiti、P. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89588-0

  日期：1994.1

  Oxiranes and sodium p-toluene sulfinate salt react smoothly in a regioselective manner in the presence of PEG4000 to furnish β-hydroxy sulfone and β-hydroxysuifide. The reaction was extended for the preparation of alkylsulfones and β-oxosulfones from alkylhalide and β-oxohalide respectively.

  环氧乙烷酮和对甲苯亚磺酸钠在PEG4000存在下以区域选择性的方式平稳反应，从而提供β-羟基砜和β-羟基亚砜。扩展反应以分别由烷基卤和β-氧代卤化物制备烷基砜和β-氧代砜。
• NAJERA, CARMEN;SANSANO, JOSE MIGUEL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3993-4002
  作者：NAJERA, CARMEN、SANSANO, JOSE MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β- and γ-hydroxy sulfones by regioselective opening of β,γ-epoxy sulfones
  作者：Carmen Nájera、José Miguel Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90534-4

  日期：1990.1

  sulfones react regio-selectively with organomagnesium compounds in the presence or not of catalytic amounts of copper(I) bromide to afford β-hydroxy sulfones 2 or γ-tosylated allylic alcoholates 5 respectively. The Michael type addition of Grignard reagents to intermediates 5 in the presence of catalytic amount of copper(l) bromide yields γ-hydroxy sulfones 6. The PCC oxidation of β- and γ-hydroxy sulfones

  衍生自烯丙基砜的β，γ-环氧砜1在有或没有催化量的溴化铜（I）存在下与有机镁化合物区域选择性反应，分别得到β-羟基砜2或γ-甲苯磺酸化的烯丙基醇化物5。在催化量的溴化铜（l）存在下，将格氏试剂的迈克尔类型加到中间体5会生成γ-羟基砜6。β-和γ-羟基砜的PCC氧化分别得到β-和γ-氧代砜10和11。对于γ-OXO砜，用DBU处理 得到α-取代的α，β-不饱和羰基化合物。
• Maiti, A. K.; Bhattacharyya, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 67 - 68
  作者：Maiti, A. K.、Bhattacharyya, P.

  DOI：——

  日期：——