anti-7-bromonorcarane | 1121-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: anti-7-bromonorcarane
• 英文别名: 7-bromo-norcarane；(1R,6S,7R)-7-bromobicyclo[4.1.0]heptane；(1R,6S)-7-bromobicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1121-41-1
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: LOOMTCQZRVQSSA-MEKDEQNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7-bromonorcarane 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the reactions of lithium di-tert-butylbiphenyl with alkyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a049
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromonorcarane 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到anti-7-bromonorcarane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of gem-dibromides with diethyl phosphite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a039

文献信息

• Sequential and highly stereoselective intermolecular radical additions of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dibromo- and 1-bromocyclopropanes to electron-deficient olefins
  作者：Yoo Tanabe、Ken-ichi Wakimura、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00156-6

  日期：1996.3

  Novel and sequential intermolecular radical additions of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dibromo- and 1-bromocyclopropanes to electron-deficient olefins proceeded with high stereoselectivity, i.e., in an exo-face addition manner. This highly stereoselective addition was also applied to an intramolecular cyclization.

  的2,3-新颖和顺序的分子间基加成顺式二取代的1,1-二溴-和1- bromocyclopropanes到高立体选择性的，即，在一个进行缺电子烯烃外型-面加入的方式。这种高度立体选择性的加成也被应用于分子内环化。
• Stereoselective sonochemical reductive silylation of geminal dibromocyclopropanes by bulk magnesium
  作者：Jonathan Touster、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01453-6

  日期：1997.9

  trimethysilyl chloride and a bicyclic 1,1-dibromocyclopropane in the presence of bulk magnesium affords 1-trimethylsilyl-1-bromocyclopropanes in 72–93% yield. The sonochemical reactions proceed stereoselectively to afford as the major product the product in which the trimethylsilyl group is cis to the hydrogen atoms at the ring juncture.

  在存在大量镁的情况下，用超声波照射同时含有三甲基甲硅烷基氯和双环1，1-二溴环丙烷的THF溶液，可以以72-93％的收率得到1-三甲基甲硅烷基-1-溴环丙烷。声化学反应立体选择性地进行，以提供主要产物，其中三甲基甲硅烷基在环结处与氢原子成顺式。
• Reaction of -dibromocyclopropanes with diphenylphosphide ion
  作者：Gordon F. Meijs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98479-x

  日期：1985.1

  Diphenylphosphide ion undergoes a photostimulated reaction with 7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane and 1,1-dibromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane involving both ionic and radical steps to afford cyclopropyldiphenylphosphines resulting from substitution and reduction.

  二苯基磷离子与7,7-二溴双环[4.1.0]庚烷和1,1-二溴-2,2,3,3-四甲基环丙烷进行光刺激反应，涉及离子和自由基步骤，从而得到由取代和还原产生的环丙基二苯基膦。
• Schlosser,M.; Heinz,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1944 - 1953
  作者：Schlosser,M.、Heinz,G.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective ultrasonically induced reductive monosilylation of geminal dibromonorcaranes. Steric effects
  作者：Brian C Raimundo、Albert J Fry

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00146-1

  日期：1999.7

  Sonochemical reductive silylation of 1-R-7,7-dibromonorcaranes (R = H, Me, Et, i-Pr) by magnesium produces in each case two 7-bromo-7-trialkylsilylnorcaranes (alkyl = methyl or ethyl). The major isomer is exo (the trialkylsilyl group is cis to the R substituent), but the stereoselectivity of silylation decreases as the alkyl group size at C-l increases, 1-Phenyl-7,7-dibromonorcarane produced a mixture of phenylcycloheptadienes and monobromonorcaranes. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.