ethyl 5-(5-(5-(5-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1325297-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(5-(5-(5-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1325297-28-6
• 化学式: C₇₇H₁₁₄N₁₀O₁₃
• 分子量: 1387.81
• InChiKey: HJCRYQJJSWSQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.83
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  46.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  291.03
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(5-(5-(5-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到ethyl 5-(5-(5-(5-(5-amino-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氢键空腔的芳香折叠子在汞识别中具有惊人的高选择性和高亲和力

  摘要：

  在没有大环限制的情况下，很少有合成系统具有主要与溶剂无关的折叠构象，易于对金属离子进行高选择性和高亲和力识别。我们在这里报告了这样一类独特的构象鲁棒性模块化可调折叠分子，称为折叠分子，它可以识别 Hg2+ 离子，比其他 22 种金属离子出奇地好。尽管缺乏硫原子并且其结构中只有氧供体原子，但最好的折叠分子，即四聚体 4，在区分最紧密结合的 Hg2+ 离子与所有其他金属离子方面表现出至少 19 的选择性因子，并且结合能力≥硫冠醚的18倍。这两个值得注意的结合特征使 Hg2+ 离子的低水平去除成为可能。随着 [4]：[Hg2+] 摩尔比为 5:1 和单相双相溶剂萃取，纯水中的 Hg2+ 离子浓度可大幅降低 98%（从 200 到 4 ppb）。4 还可以通过多次连续提取将人工地下水中的汞含量高效降低 98%（从 500 到 10 ppb），总消耗量为 4，即 [4]:[Hg2+] 摩尔比为 9:1

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13342
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.03 g的产率得到ethyl 5-(5-(5-(5-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Five-Fold-Symmetric Macrocyclic Aromatic Pentamers: High-Affinity Cation Recognition, Ion-Pair-Induced Columnar Stacking, and Nanofibrillation

  摘要：

  Described in this study is a conceptually new class of five-fold-symmetric cavity-containing planar pentameric macrocycles with their interior decorated by five convergently aligned, properly spaced carbonyl oxygen atoms. These cation-binding oxygens enclose a hydrophilic lumen of 2.85 angstrom in radius and thus display high-affinity binding toward alkali metal cations, and possibly many other cations, too. Arising from their high-affinity recognition of metal ions, these planar macrocycles form cation- or ion-pair-induced one-dimensional columnar aggregates, and subsequently fascinating fibrillation results.

  DOI：

  10.1021/ja206457b