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4,4'-dimethyl-6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5'H-2,2'-bi([1]pyrindinyl)-7,7'-dione (1S,2S)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol bis-acetal
4,4'-dimethyl-6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5'H-2,2'-bi([1]pyrindinyl)-7,7'-dione (1S,2S)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol bis-acetal | 884492-62-0
分子结构分类
有机化合物
-
苯丙烷和聚酮
-
二苯乙烯类
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4,4'-dimethyl-6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5'H-2,2'-bi([1]pyrindinyl)-7,7'-dione (1S,2S)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol bis-acetal
英文别名
4,4'-dimethyl-6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5'H-2,2'-bi([1]pyridinyl)-7,7'-dione-(1S,2S)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediolbisacetal;(4S,5S)-4'-methyl-2'-[(4S,5S)-4'-methyl-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-2'-yl]-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine]
CAS
884492-62-0
化学式
C
46
H
40
N
2
O
4
mdl
——
分子量
684.835
InChiKey
FDLXDGSAONJKNR-IWWWZYECSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
同类化合物
相关功能分类
相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
7.6
重原子数:
52
可旋转键数:
5
环数:
10.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.26
拓扑面积:
62.7
氢给体数:
0
氢受体数:
6
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
(4S,5S)-2'-chloro-4'-methyl-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine]
745075-90-5
C
23
H
20
ClNO
2
377.87
反应信息
作为反应物:
描述:
4,4'-dimethyl-6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5'H-2,2'-bi([1]pyrindinyl)-7,7'-dione (1S,2S)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol bis-acetal
、
二氯甲烷
、
copper(l) chloride
以
乙醇
、
二氯甲烷
为溶剂, 以99%的产率得到bis(4,4'-dimethyl-6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5'H-2,2'-bi([1]pyridinyl)-7,7'-dione-(1S,2S)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediolbisacetal)copper(I) copper(I) dichloride*(dichloromethane)
参考文献:
名称:
合成和评估新的手性非外消旋C2对称和不对称的2,2'-联吡啶配体。
摘要:
一系列手性非外消旋和C2对称的2,2'-联吡啶配体(R = Me,i-Pr和Ph)的合成以及相应的不对称的2,2'-联吡啶配体(R = Me和Ph)描述。这些联吡啶配体以明显直接和模块化的方式,从容易获得的和相应的2-氯吡啶缩醛(R = Me,i-Pr和Ph)制备。在铜(I)催化的苯乙烯与重氮乙酸的乙基酯和叔丁基酯的环丙烷化反应中评估了联吡啶基配体。立体选择性以及环丙烷化反应的产率取决于所使用的联吡啶基配体和三氟甲磺酸铜的比例。苯乙烯和重氮乙酸叔丁酯与C2对称联吡啶基配体(R = i-Pr)的不对称环丙烷化反应获得了最佳结果。这以良好的非对映选择性(4∶1)和中等对映选择性(44%ee)提供了相应的反式环丙烷。X射线结构确定C2对称的2,2'-联吡啶配体(R = Ph)和氯化铜(I)之间形成的配合物表明,两个联吡啶配体已与铜(I)离子配位。该信息以及一系列环丙烷化反应的结果和NMR数据得出以下结论:2
DOI:
10.1039/b513286j
作为产物:
描述:
2-chloro-4-methyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-7-ol
在
dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II)
草酰氯
、
四乙基碘化铵
、
对甲苯磺酸
、
二甲基亚砜
、
三乙胺
、
锌
作用下, 以
四氢呋喃
、
二氯甲烷
、
苯
为溶剂, 反应 88.0h, 生成
4,4'-dimethyl-6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5'H-2,2'-bi([1]pyrindinyl)-7,7'-dione (1S,2S)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol bis-acetal
参考文献:
名称:
合成和评估新的手性非外消旋C2对称和不对称的2,2'-联吡啶配体。
摘要:
一系列手性非外消旋和C2对称的2,2'-联吡啶配体(R = Me,i-Pr和Ph)的合成以及相应的不对称的2,2'-联吡啶配体(R = Me和Ph)描述。这些联吡啶配体以明显直接和模块化的方式,从容易获得的和相应的2-氯吡啶缩醛(R = Me,i-Pr和Ph)制备。在铜(I)催化的苯乙烯与重氮乙酸的乙基酯和叔丁基酯的环丙烷化反应中评估了联吡啶基配体。立体选择性以及环丙烷化反应的产率取决于所使用的联吡啶基配体和三氟甲磺酸铜的比例。苯乙烯和重氮乙酸叔丁酯与C2对称联吡啶基配体(R = i-Pr)的不对称环丙烷化反应获得了最佳结果。这以良好的非对映选择性(4∶1)和中等对映选择性(44%ee)提供了相应的反式环丙烷。X射线结构确定C2对称的2,2'-联吡啶配体(R = Ph)和氯化铜(I)之间形成的配合物表明,两个联吡啶配体已与铜(I)离子配位。该信息以及一系列环丙烷化反应的结果和NMR数据得出以下结论:2
DOI:
10.1039/b513286j
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