(5S)-5-[2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one | 603961-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (5S)-5-[2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[(4S)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 603961-09-7
• 化学式: C₂₂H₁₇F₆NO₅
• 分子量: 489.371
• InChiKey: IZUDKZMXICLSRF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  552.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 (5S)-5-[2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到tert-butyl [(2S)-4-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutyryl]-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Protected, Carboxy-Activated L-Homoisoserine, 2-Methyl-L-homoisoserine, and Homoisocysteine Derivatives. New Building Blocks for Peptide and Depsipeptide Modification

  摘要：

  Starting from L-malic, L-citramalic, and rac. thiomalic acids routes to L-homoisoserine, 2-methyl-L-homoisoserine and rac. homoisocysteine have been developed. The new orthogonally protected and carboxy-activated building blocks are GABA as well as alpha-hydroxy and alpha-mercapto acid derivatives, suitable for the construction of peptide and depsipeptide surrogates.

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0291-1
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid 在 氯化亚砜 、 silver benzoate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (5S)-5-[2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  肽和二肽肽合成的新组成部分：六氟丙酮保护的l-高丝氨酸和d，l-高半胱氨酸衍生物

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂和活化剂从l-苹果酸和d，l-硫代苹果酸开始的l-高丝氨酸和d，l-同型半胱氨酸衍生物的高效合成。新化合物是制备非天然肽和二肽肽以及构建新GABA衍生物的有趣构建基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02712-0