1-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-ylmethyl]-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)urea | 573980-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-ylmethyl]-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)urea
• CAS: 573980-67-3
• 化学式: C₄₁H₄₀F₆N₂O₉
• 分子量: 818.767
• InChiKey: NUBUSCVNUXTYEH-OFLUCUDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  122.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-ylmethyl]-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)urea 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-ylmethyl]-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新类型的糖缀合物的：Ó -glycosylated，Ñ -glycosylated和ø - ，Ñ -diglycosylated异丝氨酸衍生物

  摘要：

  从六氟丙酮保护苹果酸起始ø -glycosylated，Ñ -glycosylated和ø - ，Ñ -diglycosylated（小号）-isoserine衍生物已被合成。新化合物代表糖基化的β-丙氨酸替代物，其适用于β-肽修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00896-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosylamine 、 <(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl>methyl isocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-ylmethyl]-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)urea 、 1-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-ylmethyl]-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新类型的糖缀合物的：Ó -glycosylated，Ñ -glycosylated和ø - ，Ñ -diglycosylated异丝氨酸衍生物

  摘要：

  从六氟丙酮保护苹果酸起始ø -glycosylated，Ñ -glycosylated和ø - ，Ñ -diglycosylated（小号）-isoserine衍生物已被合成。新化合物代表糖基化的β-丙氨酸替代物，其适用于β-肽修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00896-7

文献信息

• Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent. N- and O-Glycosylation of Isoserine and Isocysteine
  作者：Christoph B�ttcher、Jan Spengler、Lothar Hennig、Fernando Albericio、Klaus Burger

  DOI：10.1007/s00706-004-0248-9

  日期：2005.4

  Starting from HFA-protected malic and thiomalic acid a series of O- and N-glycoconjugates suitable for peptide and depsipeptide modification has been synthesized.