tert-butyl 3-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylenenpropanoate | 548756-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl 3-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylenenpropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 548756-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 408.087
• InChiKey: VVUWYIRVZSBRMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  433.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylenenpropanoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的2-羟基苯甲醛与丙烯酸甲酯的反应是否遵循Baylis-Hillman途径？

  摘要：

  提出的证据支持在2-羟基苯甲醛与丙烯酸甲酯在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下合成香豆素和色烯衍生物中偶极Baylis-Hillman型加合物的中间体。 ）。

  DOI：

  10.1039/b300360d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 丙烯酸叔丁酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 tert-butyl 3-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylenenpropanoate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的2-羟基苯甲醛与丙烯酸甲酯的反应是否遵循Baylis-Hillman途径？

  摘要：

  提出的证据支持在2-羟基苯甲醛与丙烯酸甲酯在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下合成香豆素和色烯衍生物中偶极Baylis-Hillman型加合物的中间体。 ）。

  DOI：

  10.1039/b300360d

文献信息

• Efficient and Chemoselective Access to 3-(Chloromethyl)coumarins via Direct Cyclisation of Unprotected Baylis-Hillman Adducts
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1055/s-2003-37655

  日期：——

  Reaction of substituted 2-hydroxybenzaldehydes with t-butyl acrylate in the presence of DABCO has been shown to afford isolable Baylis-Hillman adducts, acid-catalysed cyclisation of which affords the corresponding 3-(chloromethyl)coumarins directly and in high yield.

  在DABCO存在下，取代的2-羟基苯甲醛与丙烯酸叔丁酯的反应，已证明可产生可分离的Baylis-Hillman加合物，其酸催化环化反应可直接且高收率地产生相应的3-(氯甲基)香豆素。
• Does the DABCO-catalysed reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate follow a Baylis–Hillman pathway?
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Xolani W. Nocanda、Ross S. Robinson

  DOI：10.1039/b300360d

  日期：2003.3.27

  Evidence is presented which supports the intermediacy of dipolar Baylis-Hillman-type adducts in the synthesis of coumarin and chromene derivatives from the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO).

  提出的证据支持在2-羟基苯甲醛与丙烯酸甲酯在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下合成香豆素和色烯衍生物中偶极Baylis-Hillman型加合物的中间体。 ）。
• Application of Baylis-Hillman methodology in the direct construction of chromone derivatives
  作者：Faridoon、Temitope O. Olomola、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.039

  日期：2016.1

  Pyridinium chlorochromate oxidation of Baylis-Hillman-derived tert-butyl 2H-chromene-3-carboxylates affords chromone-3-carboxylate esters, providing the first application of Baylis-Hillman methodology in a direct and convenient three-step synthesis of chromone derivatives.

  Baylis-Hillman衍生的叔丁基2 H -chromene-3-羧酸酯的氯铬酸吡啶鎓氧化铬制得chromone-3-羧酸酯，这是Baylis-Hillman方法在色酮衍生物的直接和方便的三步合成中的首次应用。