9-(4-羟基-2-丁烯-1-基)鸟嘌呤 | 104715-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(4-羟基-2-丁烯-1-基)鸟嘌呤
• 中文别名: 2,6-二氯-4-(三氟甲磺酰)苯基肼
• 英文名称: 9-(4-hydroxy-2-butenyl)guanine
• 英文别名: 9-(4-Hydroxy-2-buten-1-yl)guanine；2-amino-9-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 104715-61-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: OPKAHOTXQFICOG-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 盐酸 、 三乙胺 、 甲胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 9-(4-羟基-2-丁烯-1-基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  无环neplanocin类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过将腺嘌呤或N2-乙酰鸟嘌呤与（E）-1,4-二氯丁-2-烯缩合并随后水解来制备无环neplanocin类似物。当将腺嘌呤用作起始嘌呤时，获得了N-9-取代的产物9-[（（E）-4-羟基丁-2-烯基]腺嘌呤，而N2-乙酰鸟嘌呤同时产生了N-7和N-9异构体。细胞培养研究表明，只有氯取代的中间体9-[（（E）-4-氯丁-2-烯基]腺嘌呤对P-388小鼠淋巴白血病细胞表现出显着的细胞毒性，而N-9取代的鸟嘌呤类似物9 -[[（E）-4-羟基丁-2-烯基]鸟嘌呤抑制1型和2型单纯疱疹病毒的复制。

  DOI：

  10.1021/jm00384a033

文献信息

• Synthesis and antiherpetic activity of (.+-.)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine and related compounds
  作者：Wallace T. Ashton、Laura Canning Meurer、Christine L. Cantone、A. Kirk Field、John Hannah、John D. Karkas、Richard Liou、Gool F. Patel、Helen C. Perry

  DOI：10.1021/jm00120a010

  日期：1988.12

  activity against herpes simplex virus types 1 and 2 in vitro. Certain of the guanine or 8-azaguanine derivatives were good substrates for the viral thymidine kinase and were further converted to triphosphate, but none was a potent inhibitor of the viral DNA polymerase. Nevertheless, one member of this group, (+/-)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine (3a), displayed significant antiherpetic

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。
• Synthesis and biological properties of 9-(trans-4-hydroxy-2-buten-1-yl)adenine and guanine: open-chain analogs of neplanocin A
  作者：Shashikant Phadtare、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm00385a032

  日期：1987.2

  Alkylation of adenine (5a) or 2-amino-6-chloropurine (5b) with excess trans-1,4-dichloro-2-butene (4), effected by K2CO3 in dimethyl sulfoxide or tetra-n-butylammonium fluoride in tetrahydrofuran, led in 90-95% regioselectivity to 9-alkylpurines 6a and 6b. The title compounds 2a and 2b were obtained by refluxing intermediates 6a and 6b in 0.1 M NaOH or HCl. Adenine derivative 2a is a substrate for

  通过在二甲亚砜中的K2CO3或在四氢呋喃中的氟化四正丁基铵，实现腺嘌呤（5a）或2-氨基-6-氯嘌呤（5b）与过量的反式1,4-二氯-2-丁烯（4）的烷基化，导致90-95％的区域选择性对9-烷基嘌呤6a和6b。通过将中间体6a和6b在0.1M NaOH或HCl中回流获得标题化合物2a和2b。腺嘌呤衍生物2a是腺苷脱氨酶的底物，而2a和2b在1 mM浓度下均对鼠白血病L 1210细胞培养物的生长具有50％的抑制作用。
• Derivatives of Guanine, process for their preparation and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0146516A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  Antivirally active compounds of the formula wherein A is or wherein: m is 1 or 2, n is 1 or 2, whereby m is 1 when n is 2 and m is 2 when n is 1, R'a is (CH2)pOH, NHCONH2 or COR"a, R"a is hydrogen, hydroxy or amino, p is 1 to 4, R'b and R" are independently selected from hydrogen or (CH2)pOH, with the proviso that at least one of R'b or R"b is hydrogen; or R'b and R"b together constitute an additional carbon-carbon bond to form an alkyne; or a physiologically acceptable salt, geometric or optical isomer thereof; processes for preparation of said compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds, methods for treatment of virus infections and the medical use of the compounds.

  式中A为 或 的抗病毒活性化合物 其中：m为1或2，n为1或2，其中n为2时m为1，n为1时m为2，R'a为(CH2)pOH、NHCONH2或COR "a，R "a为氢、羟基或氨基，p为1至4，R'b和R "独立地选自氢或(CH2)pOH，但R'b或R "b中至少有一个为氢；或R'b和R "b共同构成额外的碳-碳键以形成炔；或其生理上可接受的盐、几何或光学异构体；制备所述化合物的工艺、含有所述化合物的药物制剂、治疗病毒感染的方法以及所述化合物的医疗用途。
• Novel Open-Chain Nucleotides Imitating 2',3'-Dideoxy-2',3'-Didehydronucleotides: Synthesis and Substrate Properties Toward DNA Polymerases
  作者：E. A. Shirokova、N. B. Tarussova、A. V. Shipitsin、D. G. Semizarov、M. Hieber、A. A. Krayevsky

  DOI：10.1080/15257779508012464

  日期：1995.5.1

  A new series of acyclic nucleotide diphosphates was synthesized and evaluated as potential inhibitors of HIV reverse transcriptases.
• ASHTON, WALLACE T.;MEURER, LAURA CANNING;CANTONE, CHRISTINE L.;FIELD, A. +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N2, C. 2304-2315
  作者：ASHTON, WALLACE T.、MEURER, LAURA CANNING、CANTONE, CHRISTINE L.、FIELD, A. +

  DOI：——

  日期：——