1,4-dimethoxy-2-(bromomethyl)-3-<(phenylsulfonyl)methyl>naphthalene | 104847-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-(bromomethyl)-3-<(phenylsulfonyl)methyl>naphthalene
• 英文别名: 2-(benzenesulfonylmethyl)-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• CAS: 104847-51-0
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₄S
• 分子量: 435.338
• InChiKey: WNYOSCQWIBXINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-(bromomethyl)-3-<(phenylsulfonyl)methyl>naphthalene 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6,11-dimethoxy-4a-hydroxy-12a-(methoxycarbonyl)-2-oxo-5-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydronaphthacene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a014
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-3-(乙氧羰基)-2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,4-dimethoxy-2-(bromomethyl)-3-<(phenylsulfonyl)methyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a014

文献信息

• A novel route to linear polycyclic compounds. Diastereoselective aldol-type reactions of α-sulfonyl carbanions
  作者：E. Ghera、Y. Ben-David

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95066-4

  日期：1985.1

  bifunctionalized at vicinal benzylic positions with Br and SO2PH groups undergo one-pot annulations with unactivated cycloalkanones. The ring closure occurs by a diastereoselective aldol-type reaction of α-sulfonyl carbanions.

  在邻近苄基位置被Br和SO 2 PH基团双官能化的芳族衍生物与未活化的环烷酮进行一锅环合。通过α-磺酰基碳负离子的非对映选择性醛醇缩合反应发生闭环。
• GHERA, E.;BEN-DAVID, Y., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 50, 6253-6256
  作者：GHERA, E.、BEN-DAVID, Y.

  DOI：——

  日期：——
• GHERA, EUGENE;BEN-DAVID, YOSHUA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2972-2979
  作者：GHERA, EUGENE、BEN-DAVID, YOSHUA

  DOI：——

  日期：——