6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-methoxymethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde | 1058196-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-methoxymethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 1058196-52-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅Si
• 分子量: 378.541
• InChiKey: OWMGMKAXXDPDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-1-丙炔 、 6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-methoxymethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 1-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-(methoxymethoxy)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Structure of (−)-Umtatin

  摘要：

  一种新的 2-(羟甲基)香豆素的制备方法是通过对 1-[o-(叔丁基二甲基硅氧烷)苯基]丁-2-炔-1-酮进行三步处理实现的新区域选择性六元环化，步骤包括：1) 二乙胺（激活 γ 位），2) KF-18-冠-6（去保护），3) 硅胶（环化）。一种天然存在的手性羟甲基呋喃香豆素 (−)-umtatin 是从手性 (R)-(−)-2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯呋喃合成的，绝对结构确定为 R。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.863
• 作为产物：
  描述：

  6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-methoxymethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Structure of (−)-Umtatin

  摘要：

  一种新的 2-(羟甲基)香豆素的制备方法是通过对 1-[o-(叔丁基二甲基硅氧烷)苯基]丁-2-炔-1-酮进行三步处理实现的新区域选择性六元环化，步骤包括：1) 二乙胺（激活 γ 位），2) KF-18-冠-6（去保护），3) 硅胶（环化）。一种天然存在的手性羟甲基呋喃香豆素 (−)-umtatin 是从手性 (R)-(−)-2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯呋喃合成的，绝对结构确定为 R。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.863

文献信息

• Synthesis and Absolute Structure of (−)-Umtatin
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahide Kobayashi、Shin-ichiro Harada、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.81.863

  日期：2008.7.15

  A new preparation of 2-(hydroxymethyl)chromones was developed via the new regio-selective six-membered cyclization of 1-[o-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl]but-2-yn-1-ones by a three-step treatment with 1) diethylamine (activation of the γ-position), 2) KF-18-crown-6 (deprotection), and 3) silica-gel (cyclization). A naturally occurring chiral hydroxymethylfurochromone, (−)-umtatin, was synthesized starting from chiral (R)-(−)-2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran, and the absolute structure was determined to R.

  一种新的 2-(羟甲基)香豆素的制备方法是通过对 1-[o-(叔丁基二甲基硅氧烷)苯基]丁-2-炔-1-酮进行三步处理实现的新区域选择性六元环化，步骤包括：1) 二乙胺（激活 γ 位），2) KF-18-冠-6（去保护），3) 硅胶（环化）。一种天然存在的手性羟甲基呋喃香豆素 (−)-umtatin 是从手性 (R)-(−)-2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯呋喃合成的，绝对结构确定为 R。