(2R,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-<(S)-1,3-dihydroxypropyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine | 151385-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-<(S)-1,3-dihydroxypropyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-((S)-1,3-dihydroxypropyl)-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 151385-35-2
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₆
• 分子量: 319.398
• InChiKey: URHCGDAWDUBISP-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-<(S)-1,3-dihydroxypropyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-hastanecine
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-epoxy-5-(methoxymethoxymethyl)-7-phthalimido-1-O-(triphenylmethyl)heptan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 二异丙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (2R,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-<(S)-1,3-dihydroxypropyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913