6-benzylamino-7-methylpurine | 77868-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-benzylamino-7-methylpurine
• 英文别名: N⁶-benzyl-7-methyladenine；N-benzyl-7-methyl-7H-purin-6-amine；6-(benzylamino)-7-methylpurine；N-benzyl-7-methylpurin-6-amine
• CAS: 77868-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: NUNASNIBPUREFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzylamino-7-methylpurine 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;INOUE, ISAO;KUMAZAWA, YUKINARI;TAMURA, KATSUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 107-117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-9h-嘌呤-6-胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-benzylamino-7-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  Maki, Yoshifumi; Kameyama, Keiji; Suzuki, Mikio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3601 - 3654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfite-Induced<i>N</i>-Alkylation and Thioketonization of Azoles Enable Access to Diverse Azole Thiones
  作者：Jian-Chao Deng、Jia-Hao Chen、Jun-Rong Zhang、Ting-Ting Lu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801166

  日期：2018.12.21

  base‐free N‐alkylation and thioketonization of azoles. Excellent functional group tolerance and high synthetic efficiency proved particularly advantageous for the rapid assembly of a large array of pharmaceutically‐oriented azole thiones, many of which contain synthetically and biologically useful functional groups. The direct transformation of drug molecules (such as Ketoconazole, Econazole, and Fluconazole)

  唑骨架的直接修饰使得能够接近类药物分子。为此目的，开发高度兼容的反应平台仍然具有挑战性。本文中，我们报道了亚硫酸盐作为单电子转移（SET）还原剂的用途，用于活化功能化的溴代烷烃，元素硫和咪唑啉鎓，以实现无过渡金属和无碱N的转化唑的烷基化和硫酮化。事实证明，出色的官能团耐受性和高合成效率对于快速组装大量的药用定向吡咯硫酮特别有利，其中许多含合成和生物学上有用的官能团。还成功地实现了药物分子（例如酮康唑，益康唑和氟康唑）直接转化为其相应的唑硫酮的转化。在最佳条件下，与硒的反应也顺利进行。成功的克级反应证明了该方法的良好适用性。
• 一种唑类硫（硒）酮衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN109020897B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明属于唑类硫(硒)酮衍生物制备技术领域，具体涉及一种唑类硫(硒)酮衍生物及其制备方法和应用。所述制备方法的具体步骤为：称取唑类化合物、单质硫或硒中的一种、催化剂亚硫酸盐，在反应容器中加入有机溶剂，注入卤代烷烃，在加热条件下反应获得相应的硫酮或硒酮衍生物即获得所述唑类硫(硒)酮衍生物。本发明提供了一种工艺简单，条件温和，便宜经济，高效的制备唑类硫(硒)酮衍生物的方法；本发明所述的唑类硫(硒)酮衍生物具有优良杀菌和抑菌活性，对柑橘青霉菌、小麦赤霉菌、香蕉炭疽菌、荔枝炭疽菌具有抑制活性。
• Cytokinin-Derived Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors:  Synthesis and cdc2 Inhibitory Activity of Olomoucine and Related Compounds
  作者：Libor Havlíček、Jan Hanuš、Jaroslav Veselý、Sophie Leclerc、Laurent Meijer、Gordon Shaw、Miroslav Strnad

  DOI：10.1021/jm960666x

  日期：1997.2.1

  Cyclin-dependent kinases (cdk) have recently raised considerable interest in view of their essential role in the regulation of the cell division cycle. The structure-activity relationships of cdk inhibition showed that the 1, 3, and 7 positions of the purine ring must remain free, probably for a direct interaction, in which it behaves as a hydrogen bond acceptor. Olomoucine (6-(benzylamino)-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-9-methylpurine, OC), roscovitine (6-(benzylamino)-2(R)-[[1-(hydroxymethyl)propyl]amino]-9-isopropylpurine), and other N-6,2,9-trisubstituted adenines were found to exert a strong inhibitory effect on the p34(cdc2)/cyclin B kinase. Removal or change of the side chain at position 2 or the hydrophobic group at position 9 dramatically decreased the inhibitory activity of olomoucine or roscovitine. Inhibition of cdk with OC and related compounds clearly arrests cell proliferation of many tumor cell lines at G(1)/S and G(2)/M transitions and also triggers apoptosis in the target tumor cells in vitro and in vivo. Thus, from a pharmacological point of view, OC may represent a model compound for a new class of antimitotic and antitumor drugs.
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Inoue, Isao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 107 - 117
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Inoue, Isao、Kumazawa, Yukinari、Tamura, Katsumi

  DOI：——

  日期：——
• MAKI YOSHIFUMI; SUZUKI MIKIO; KAMEYAMA KEIJI; KAWAI MASARU; SUZUKI MUNEHI+, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, 895-898, SPEC. ISSUE,
  作者：MAKI YOSHIFUMI、 SUZUKI MIKIO、 KAMEYAMA KEIJI、 KAWAI MASARU、 SUZUKI MUNEHI+

  DOI：——

  日期：——