(S)-N-[(E)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene]-2-phenylethylamine | 189350-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(E)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene]-2-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-Phenyl-2,2,2-Trifluoroethylidene)-1-Phenylethylamine
• CAS: 189350-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N
• 分子量: 277.289
• InChiKey: LHRCUQZGHXVNEB-PQXWDWFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(E)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene]-2-phenylethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (αS)-α-(trifluoromethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]benzenemethanamine 、 (αR)-α-(trifluoromethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氢解反应不对称合成α-单氟甲基-和α-二氟甲基苄基胺

  摘要：

  描述了通过区域选择性氢解的α-单氟甲基-和α-二氟甲基苄基胺的不对称合成。在α-三氟甲基的情况下，在苄基位置具有部分氟化的甲基的非对映体纯的双（α-甲基苄基）胺衍生物的氢解也具有高的区域选择性。此外，在部分氟化苯乙酮和α-苯乙胺衍生的手性亚胺的还原中观察到相反的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.01.009
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S)-N-[(E)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene]-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氢解反应不对称合成α-单氟甲基-和α-二氟甲基苄基胺

  摘要：

  描述了通过区域选择性氢解的α-单氟甲基-和α-二氟甲基苄基胺的不对称合成。在α-三氟甲基的情况下，在苄基位置具有部分氟化的甲基的非对映体纯的双（α-甲基苄基）胺衍生物的氢解也具有高的区域选择性。此外，在部分氟化苯乙酮和α-苯乙胺衍生的手性亚胺的还原中观察到相反的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.01.009

文献信息

• Concise Synthesis of Enantiopure α-Trifluoromethyl Alanines, Diamines, and Amino Alcohols via the Strecker-type Reaction
  作者：Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo0607717

  日期：2006.9.1

  by Strecker-type reactions from chiral CF3 imines and iminium proved to be very attractive versatile intermediates for the synthesis of various α-trifluoromethyl amino compounds. From these synthons, both enantiomers of α-trifluoromethyl alanine, trifluoromethyl 1,2-diamines, and amino alcohols were conveniently obtained in enantiopure form in high yields in a few steps.

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1-ALKYL-SUBSTITUTED 2,2,2-TRIFLUOROETHYLAMINE
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1642884B1

  公开（公告）日：2010-12-15
• Highly Enantioselective Transfer of Chirality from a Less to a More Configurationally Unstable Stereogenic Center. A Practical Asymmetric Synthesis of (Fluoroalkyl)amines <i>via</i> Biomimetic Transamination
  作者：Vadim A. Soloshonok、Taizo Ono

  DOI：10.1021/jo970425c

  日期：1997.5.1
• Process for producing optically active 1-alkyl-substituted 2,2,2-trifluoroethylamine
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20060281950A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to a process for producing an optically active 1-alkyl-substituted 2,2,2-trifluoroethylamine, which is an important intermediate of medicines and agricultural chemicals, and which is represented by the formula [3] [in the formula R represents a lower alkyl group of a carbon and * represents an asymmetric carbon], or its salt by subjecting an optically active imine represented by the formula [1] to an asymmetric reduction under hydrogen atmosphere using a metal catalyst of Group VIII to convert it into an optically active secondary amine represented by the formula [2] and then by subjecting the secondary amine or its salt to hydrogenolysis. [Chem. 23]
• US5939588A
  申请人：——

  公开号：US5939588A

  公开（公告）日：1999-08-17