(αS)-α-(trifluoromethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]benzenemethanamine | 62197-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (αS)-α-(trifluoromethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]benzenemethanamine
• 英文别名: (1S)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanamine；N-(1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-amine
• CAS: 62197-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃N
• 分子量: 279.305
• InChiKey: UMNYTZCIDDVRSE-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS)-α-(trifluoromethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]benzenemethanamine 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 (R)-(-)-alpha-(三氟甲基)苄胺 、 (S)-alpha-(三氟甲基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  Toeroek, Bela; Prakash, G. K. Surya, Advanced synthesis and catalysis, 2003, vol. 345, # 1-2, p. 165 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (αS)-α-(trifluoromethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氢解反应不对称合成α-单氟甲基-和α-二氟甲基苄基胺

  摘要：

  描述了通过区域选择性氢解的α-单氟甲基-和α-二氟甲基苄基胺的不对称合成。在α-三氟甲基的情况下，在苄基位置具有部分氟化的甲基的非对映体纯的双（α-甲基苄基）胺衍生物的氢解也具有高的区域选择性。此外，在部分氟化苯乙酮和α-苯乙胺衍生的手性亚胺的还原中观察到相反的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.01.009

文献信息

• Stereoselective metal-free catalytic synthesis of chiral trifluoromethyl aryl and alkyl amines
  作者：Andrea Genoni、Maurizio Benaglia、Elisabetta Massolo、Sergio Rossi

  DOI：10.1039/c3cc43821j

  日期：——

  The enantioselective organocatalytic reduction of trifluoromethyl aryl and alkyl ketoimines afforded the corresponding fluorinated amines with high chemical and stereochemical efficiency. The Lewis base catalyzed reaction with trichlorosilane led to chiral products with a trifluoromethyl group directly linked to the newly generated stereocenter typically in >90% yield and up to 98% e.e.

  三氟甲基芳基和烷基酮亚胺的对映选择性有机催化还原提供了具有高化学和立体化学效率的相应氟化胺。Lewis碱与三氯硅烷的催化反应生成具有三氟甲基的手性产物，该三氟甲基直接与新生成的立体中心相连，产率通常> 90％，ee最高可达98％
• Nucleophilic displacements of non-racemic α-trifluoromethyl benzylic triflates
  作者：Greg Hughes、Paul O'Shea、Julie Goll、Danny Gauvreau、Jennifer Steele

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.064

  日期：2009.4

  α-trifluoromethyl benzyl moieties by nucleophilic displacement of enantiomerically enriched α-trifluoromethyl benzylic triflates are presented. The effects of substrate electronics, solvent polarity, temperature, and base are studied by measuring the diastereomeric or enantiomeric excesses of the displacement products formed by coupling a variety of α-trifluoromethyl benzylic triflates with a range of

  提出了通过对映体富集的α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸酯的亲核置换引入手性α-三氟甲基苄基部分的有效方案。通过测量置换产物的非对映异构体或对映体过量，研究了底物电子学，溶剂极性，温度和碱的影响，这些置换产物是通过将各种α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸酯与一系列亲核试剂（包括胺，羧酸盐，硫醇和丙二酸酯。还报道了初步研究以阐明亲核取代反应中苄基中心立体化学完整性的丧失所涉及的机制。