tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-6-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-5-benzyl-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]carbamate | 141018-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-6-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-5-benzyl-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 141018-42-0
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₅
• 分子量: 584.756
• InChiKey: HQPVRCWOEJPPDL-SWMBRKMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-6-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-5-benzyl-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]carbamate 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 叔-丁基[(1S,2S,4R)-1,4-二苯甲基-2-羟基-5-{[(1S,2R)-2-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]氨基}-5-羰基戊基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective alkylations of chiral amide enolates: new routes to hydroxyethylene dipeptide isostere inhibitors of HIV-1 protease

  摘要：

  The nonchelate enforced chiral amide enolates derived from 4-7 react with alkyl iodide and protected alpha-amino epoxide electrophiles to produce the HIV protease inhibitors 10 and 16-19 with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00036a004
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(2R)-环氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯 、 (3aS,8aR)-2,2-dimethyl-3-(3-phenylpropanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d][1,3]oxazole 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-6-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-5-benzyl-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective alkylations of chiral amide enolates: new routes to hydroxyethylene dipeptide isostere inhibitors of HIV-1 protease

  摘要：

  The nonchelate enforced chiral amide enolates derived from 4-7 react with alkyl iodide and protected alpha-amino epoxide electrophiles to produce the HIV protease inhibitors 10 and 16-19 with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00036a004