3-phenyl-3-(trifluoromethyl)propanoic acid | 374782-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)propanoic acid
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-phenylbutanoic acid；3-phenyl-3-(trifluoromethyl)propionic acid
• CAS: 374782-31-7；149680-95-5
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• mdl: MFCD00764455
• 分子量: 218.175
• InChiKey: RYLOHTVBYHZHMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(trifluoromethyl)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  向列液晶手性中心具有三氟甲基的新型手性掺杂剂的螺旋扭曲能力

  摘要：

  使用光学活性的 4,4,4-三氟-3-苯基丁酸合成了用于向列液晶的新型手性掺杂剂。螺旋扭曲力 (HTP) 的大小在很大程度上受不对称框架和核心部分之间的联系的影响。手性掺杂剂4,4,4-三氟-1-(4-己氧基苯基)-3-苯基-1-丁酮显示出极大的HTP值(21.0mm 1 )。

  DOI：

  10.1080/15421400390221637
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 50.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 PROTAC 靶向降解去泛素酶 USP7

  摘要：

  靶向去泛素化酶 (DUB) 已成为治疗多种人类癌症和其他疾病的一种有前途的治疗方法。DUB 抑制剂是令人兴奋的药理学工具，但通常表现出有限的细胞效力。在这里，我们报道了基于泛素特异性蛋白酶 7 (USP7) 抑制剂支架的 PROTAC 来降解 USP7。通过研究几种接头和 E3 配体类型，包括新型 cereblon 招募剂，我们发现了一种高度选择性的 USP7 降解工具化合物，可诱导 USP7 依赖性癌细胞凋亡。这项工作代表了首批 DUB 降解剂之一，并解锁了蛋白质降解的新药物靶标类别。

  DOI：

  10.1039/d2cc02094g

文献信息

• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018020242A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the activity of the ubiquitin specific protease USP19. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds in therapy.

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物，该化合物可用作泛素特异性蛋白酶USP19活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Design of Selenium-Based Chiral Chemical Probes for Simultaneous Enantio- and Chemosensing of Chiral Carboxylic Acids with Remote Stereogenic Centers by NMR Spectroscopy
  作者：Sergey A. Shyshkanov、Nikolai V. Orlov

  DOI：10.1002/chem.201602884

  日期：2016.10.17

  available amino alcohols. The probes developed were found to be efficient in chemoselective interaction with carboxylic functions of chiral substrates leading to diastereomeric amide formation and in sensing α‐, β‐, and remote (up to seven bonds away from the carboxylic group) chiral centers by using 77Se NMR spectroscopy. As a result, it was possible to determine the enantiomeric ratio of structurally

  基于硒的对映纯手性化学探针是从可用的氨基醇开始以模块化方式设计的。发现开发的探针可有效地与手性底物的羧基官能团进行化学选择性相互作用，从而导致非对映异构体酰胺的形成，并通过使用77 Se来检测手性中心的α-，β-和较远的手性中心（距离羧基最多7个键）NMR光谱。结果，可以高精度地确定包括多官能化合物和药物在内的结构多样的各个手性酸的对映体比率。通过使用含硒和氟的双功能手性探针，已经成功开发了一种分析粗制反应混合物的方法。更重要的是，据透露，基于获得的77 Se NMR数据，有可能获得有关手性中心取代基的位置和性质的主要信息（化学和对映体传感），这可以简化复杂化合物的结构阐明。衍生过程只需5分钟，可以直接在NMR管中进行，然后进行NMR测量，而无需任何分离和纯化步骤。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 7<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 7
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018073602A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention concerns the identification of inhibitors of ubiquitin specific protease 7 (USP7), and methods of use thereof.

  这项发明涉及抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的识别，以及其使用方法。
• [EN] HETEROCYLCOALKENYL DERIVATIVES USEFUL AS AGONISTS OF THE GPR120 AND / OR GPR40<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYLCOALCÉNYLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU GPR120 ET/OU GPR40
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019171278A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention is directed to heterocycloalkenyl derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the GPR120 and / or GPR40 receptors. 5 More particularly, the compounds of the present invention are agonists of GPR120 and / or GPR40, useful in the treatment of, for example, obesity, Type II Diabetes Mellitus, dyslipidemia, etc.

  本发明涉及杂环烯基衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗由GPR120和/或GPR40受体调节的疾病和症状中的应用。更具体地说，本发明的化合物是GPR120和/或GPR40的激动剂，在治疗肥胖、2型糖尿病、血脂异常等方面具有用处。