2-溴-N-(2-碘苯基)-N-甲基苯甲酰胺 | 1053188-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(2-碘苯基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 1053188-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrINO
• 分子量: 416.056
• InChiKey: CYFVBXZHCYFESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2-碘苯基)-N-甲基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-5-methyl-11-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethylidene]-5H-dibenzo[b,e]azepin-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，e]氮杂环庚烷-6-一和七元苏丹胺衍生物：通过钯催化的区域选择性分子内Heck反应的便捷合成及其在类似于药物的小分子中的应用

  摘要：

  抽象的 已经设想了通过相应易得的前体的Pd催化的区域选择性分子内Heck反应，来合成新的，方便的二苯并[ b ] ，[ e ] azepin-6-ones和七元sultam衍生物。该方案已成功实施，可通过四个步骤以高收率合成N-甲基达伦西平。此外，其中一种中间体已被用于合成达伦西平的新类似物。进行了初步建模研究，以研究与毒蕈碱型乙酰胆碱受体（M4）的结合潜力。 已经设想了通过相应易得的前体的Pd催化的区域选择性分子内Heck反应，来合成新的，方便的二苯并[ b ] ，[ e ] azepin-6-ones和七元sultam衍生物。该方案已成功实施，可通过四个步骤以高收率合成N-甲基达伦西平。此外，其中一种中间体已被用于合成达伦西平的新类似物。进行了初步建模研究，以研究与毒蕈碱型乙酰胆碱受体（M4）的结合潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611548
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-溴-N-(2-碘苯基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，e]氮杂环庚烷-6-一和七元苏丹胺衍生物：通过钯催化的区域选择性分子内Heck反应的便捷合成及其在类似于药物的小分子中的应用

  摘要：

  抽象的 已经设想了通过相应易得的前体的Pd催化的区域选择性分子内Heck反应，来合成新的，方便的二苯并[ b ] ，[ e ] azepin-6-ones和七元sultam衍生物。该方案已成功实施，可通过四个步骤以高收率合成N-甲基达伦西平。此外，其中一种中间体已被用于合成达伦西平的新类似物。进行了初步建模研究，以研究与毒蕈碱型乙酰胆碱受体（M4）的结合潜力。 已经设想了通过相应易得的前体的Pd催化的区域选择性分子内Heck反应，来合成新的，方便的二苯并[ b ] ，[ e ] azepin-6-ones和七元sultam衍生物。该方案已成功实施，可通过四个步骤以高收率合成N-甲基达伦西平。此外，其中一种中间体已被用于合成达伦西平的新类似物。进行了初步建模研究，以研究与毒蕈碱型乙酰胆碱受体（M4）的结合潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611548

文献信息

• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Aniline‐Type Hypervalent Iodine(III) for Intramolecular Cyclization via C−H Bond Abstraction of Hydrocarbons Containing N‐ and O‐Nucleophiles
  作者：Yuna Nishiguchi、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/adsc.202100316

  日期：2021.7

  We developed a method for the preparation of (diacetoxyiodo)-2-(N-alkylamido)benzene as an aniline-type hypervalent iodine(III). We also achieved direct cyclizations via C−H bond abstraction, such as the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, a direct amination, and a direct lactonization, using the aniline-type hypervalent iodine(III) to obtain corresponding products in high yields.

  我们开发了一种制备（二乙酰氧基碘）-2-（N-烷基酰胺基）苯作为苯胺型高价碘 (III) 的方法。我们还通过 C−H 键提取实现了直接环化，例如 Hofmann-Löffler-Freytag 反应、直接胺化和直接内酯化，使用苯胺型高价碘 (III) 以高产率获得相应的产物。