(1-Ammonium-3-methyl-butyl)-phosphonic acid monomethyl ester | 109638-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Ammonium-3-methyl-butyl)-phosphonic acid monomethyl ester
• 英文别名: (1-azaniumyl-3-methylbutyl)-methoxyphosphinate
• CAS: 109638-80-4
• 化学式: C₆H₁₆NO₃P
• 分子量: 181.172
• InChiKey: ZXUTWSMNVRDDAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Ammonium-3-methyl-butyl)-phosphonic acid monomethyl ester 、 氯化亚砜 生成 benzyl N-[1-[chloro(methoxy)phosphoryl]-3-methylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  GIANNOUSIS, PETER P.;BARTLETT, PAUL A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1603-1609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl {1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}phosphonate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1-Ammonium-3-methyl-butyl)-phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷氨基酸类似物可作为亮氨酸氨肽酶的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了多种磷氨基酸和二肽类似物，并被评价为来自猪肾脏的金属酶亮氨酸氨基肽酶的抑制剂。发现两种膦酸酯二肽是该酶的适度抑制剂（8e，Ki = 58 microM； 8h，Ki = 340 microM）。与贝斯汀相关的次膦酸（17-OH）和次膦酰胺（17-NH2）类似物是通过使次膦酸酯氨基酸衍生物11通过三价亚膦酸酯12与亮氨酸异氰酸酯衍生物13缩合而制备的。在抑制LAP方面无异常（17-O-，Ki = 56 microM； 17-NH2，Ki = 40 microM）。还评估了一系列简单的（α-氨基烷基）膦酸和-次膦酸，发现最有效的抑制剂是L-Leu和L-Phe [R] -3e的膦酸类似物，Ki = 0.23 microM; （R）-3h，Ki ＝0.42μM）。对于（R）-3e（kon = 400 +/- 55 M-1 s-1）和（R）-3h（kon = 445 +/- 50 M-1

  DOI：

  10.1021/jm00392a014

文献信息

• GIANNOUSIS, PETER P.;BARTLETT, PAUL A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1603-1609
  作者：GIANNOUSIS, PETER P.、BARTLETT, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorus amino acid analogs as inhibitors of leucine aminopeptidase
  作者：Peter P. Giannousis、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jm00392a014

  日期：1987.9

  A variety of phosphorus amino acid and dipeptide analogues have been synthesized and evaluated as inhibitors of the metalloenzyme leucine aminopeptidase from porcine kidney. Two phosphonate dipeptides were found to be modest inhibitors of the enzyme (8e, Ki = 58 microM; 8h, Ki = 340 microM). The phosphinic acid (17-OH) and phosphinamide (17-NH2) analogues related to bestatin were prepared by condensation

  已经合成了多种磷氨基酸和二肽类似物，并被评价为来自猪肾脏的金属酶亮氨酸氨基肽酶的抑制剂。发现两种膦酸酯二肽是该酶的适度抑制剂（8e，Ki = 58 microM； 8h，Ki = 340 microM）。与贝斯汀相关的次膦酸（17-OH）和次膦酰胺（17-NH2）类似物是通过使次膦酸酯氨基酸衍生物11通过三价亚膦酸酯12与亮氨酸异氰酸酯衍生物13缩合而制备的。在抑制LAP方面无异常（17-O-，Ki = 56 microM； 17-NH2，Ki = 40 microM）。还评估了一系列简单的（α-氨基烷基）膦酸和-次膦酸，发现最有效的抑制剂是L-Leu和L-Phe [R] -3e的膦酸类似物，Ki = 0.23 microM; （R）-3h，Ki ＝0.42μM）。对于（R）-3e（kon = 400 +/- 55 M-1 s-1）和（R）-3h（kon = 445 +/- 50 M-1