(4aR,4bR,5S,8aR,9aS)-decahydro-2H-pyrano[2,3-b]benzofuran-5-yl-(4-nitrophenyl)carbonate | 1450608-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,4bR,5S,8aR,9aS)-decahydro-2H-pyrano[2,3-b]benzofuran-5-yl-(4-nitrophenyl)carbonate
• CAS: 1450608-96-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇
• 分子量: 363.367
• InChiKey: WWCVAXLMJSHALQ-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bR,5S,8aR,9aS)-decahydro-2H-pyrano[2,3-b]benzofuran-5-yl-(4-nitrophenyl)carbonate 、 N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(4aR,4bR,5S,8aR,9aS)-decahydro-2H-pyrano[2,3-b]benzofuran-5-yl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有新型三环 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的稠合三环 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了各种取代基效应，以最大化蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。抑制剂16a和16f显示出出色的酶抑制和抗病毒活性，尽管加入砜功能会导致效力降低。抑制剂16a和16f均保持针对一组多重耐药 HIV-1 变体的活性。16a的高分辨率X射线晶体结构结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子见解，这可能是该抑制剂具有强大的抗病毒活性和出色的耐药性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm400768f
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,9aR)-octahydro-2H-pyrano[2,3-b]benzofuran-5(3H)-ol 在 吡啶 、 lipase amano PS-30 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4aR,4bR,5S,8aR,9aS)-decahydro-2H-pyrano[2,3-b]benzofuran-5-yl-(4-nitrophenyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  具有新型三环 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的稠合三环 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了各种取代基效应，以最大化蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。抑制剂16a和16f显示出出色的酶抑制和抗病毒活性，尽管加入砜功能会导致效力降低。抑制剂16a和16f均保持针对一组多重耐药 HIV-1 变体的活性。16a的高分辨率X射线晶体结构结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子见解，这可能是该抑制剂具有强大的抗病毒活性和出色的耐药性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm400768f