3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol | 189019-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol
• CAS: 189019-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZROAQJZSWOMXLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(3-Hydroxy-3-methylbutyl)-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估环硝酮作为自由基捕获剂用于中风的治疗。

  摘要：

  制备环状硝酮自由基阱1的类似物（3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物，苯基叔丁基硝酮（PBN）的环状类似物），其中（1）为稠合的苯环（2）含氮原子的环包含五个，六个或七个原子，并且（3）宝石二甲基被螺环基团取代；最具活性的抗氧化剂，带有与7元环硝酮（化合物6h）融合的二甲基苯酚，在体外抑制脂质过氧化，IC5​​0为22 microM，比1的IC50改善75倍。先前观察到的亲脂性之间的相关性这项研究进一步证实和完善了活性与脂质过氧化的关系。此外，某些类别的化合物（即，

  DOI：

  10.1021/jm960243v
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-羟苯基)丙酸甲酯 在 MeMgBr 作用下， 生成 3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic nitrones

  摘要：

  本发明涉及新颖的环状亚硝基甲酮及其在预防自由基氧化组织损伤中的应用，其在治疗一些疾病状态中的应用，这些疾病状态中自由基通过氧化损伤或破坏组织，并含有这些环状亚硝基甲酮的药物组合物。

  公开号：

  US05962469A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• Hydrazine Hydrate Accelerates Neocuproine–Copper Complex Generation and Utilization in Alkyne Reduction, a Significant Supplement Method for Catalytic Hydrogenation
  作者：Yongsheng Zhang、Jincheng Wang、Zhenjiao Yang、Zeng Zhang、Xiaoyan He、Guoliang Chen、Gang Huang、Xiuhong Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01803

  日期：2021.12.17

  Diimine (HN═NH) is a strong reducing agent, but the efficiency of diimine oxidized from hydrazine hydrate or its derivatives is still not good enough. Herein, we report an in situ neocuproine–copper complex formation method. The redox potential of this complex enable it can serve as an ideal redox catalyst in the synthesis of diimine by oxidation of hydrazine hydrate, and we successfully applied this

  二亚胺（HN=NH）是一种强还原剂，但水合肼或其衍生物氧化二亚胺的效率仍然不够好。在此，我们报告了一种原位新铜素-铜络合物形成方法。该配合物的氧化还原电位使其可以作为一种理想的氧化还原催化剂用于水合肼氧化合成二亚胺，我们成功地将该技术应用于炔烃的还原。这种还原方法显示出广泛的官能团耐受性和底物适应性以及安全性和高效性的优点。特别是含硝基、苄基、boc和硫的炔烃可以直接还原为相应的烷烃，为传统的催化加氢提供了一种有用的补充方法。除了，
• 8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues as potential β2-agonists: Design, synthesis and activity study
  作者：Gang Xing、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Jitian Zou、Xuefeng Jing、Anthony Yiu-Ho Woo、Bin Lin、Li Pan、Yuyang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113697

  日期：2021.11

  to plasmalemmal β2-adrenoceptors causing cAMP accumulation are widely used as bronchodilators in chronic respiratory diseases. Here, we designed and synthesized a group of 8-hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues and studied their β2-agonistic activities with a cellular cAMP assay. Compounds B05 and C08 were identified as potent (EC50 < 20 pM) and selective β2-agonists among the compounds tested. They

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。
• The synthesis of 8a-methoxy-2H,6H-chromen-6-ones and corresponding 2H-chromenes by a unique process utilising phenolic oxidation
  作者：Andrew Pelter、Amjad Hussain、Gareth Smith、Robert S Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00008-2

  日期：1997.3

  (Z)-1-Hydroxy-3-(3'-hydroxyphenyl)prop-2-enes undergo phenolic oxidation by phenyliodonium diacetate (PIDA) in methanol to give 8a-methoxy-2H,6H-dihydrochromen-6-ones. These are reduced by DIBAL-H to 2-substituted-Delta(3,4)-chromenes, the overall process being a unique heterocyclic synthesis in which the heteroatom is not initially attached to a benzene ring, but is introduced from a side chain. Parallel oxidations using cis-1-hydroxy-3-(3'-hydroxyphenyl)prop-2,3-oxiranes have also been achieved despite the presence of the sensitive oxirane ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• CYCLIC NITRONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0863878A1

  公开（公告）日：1998-09-16