4-(3-hydroxyphenyl)butan-2-one | 56363-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-hydroxyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(3-Hydroxyphenyl)-2-butanone
• CAS: 56363-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XCXFXAGXNTXUPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  132 °C(Press: 0.16 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxyphenyl)butan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-Aminobutyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 4-(3-hydroxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Murai, Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., vol. 14, p. 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-transfer reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by naphthyridine-functionalized N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Hsiao-Ching Huang、Mani Ramanathan、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1002/aoc.3673

  日期：2017.8

  confirmed using X‐ray crystallography. In catalytic activity studies, complex 5 was found to be an effective catalyst in the hydrogen‐transfer reduction of α,β‐unsaturated carbonyl compounds into the corresponding saturated carbonyl compounds.

  银络合物的2-氯-7-（mesitylimidazolylidenylmethyl）萘啶（NpNHC）与钯（II），提供[钯（铑（I）和铱（I）的金属前体的取代Ç，Ñ -NpNHC）（η 3 -烯丙基）]（BF 4）（5），RhCl（COD）（C -NpNHC）（6a）和IrCl（COD）（C -NpNHC）（6b）。用AgBF 4从6a和6b提取氯提供了螯合配合物[Rh（COD）（C，N- NpNHC）]（BF 4）（7a）和Ir（COD）（C，N‐ NpNHC）（BF 4）（7b）。使用NMR和元素分析对所有复合物进行表征，并使用X射线晶体学进一步证实5a和6a的结构细节。在催化活性研究中，发现配合物5是将α，β-不饱和羰基化合物氢转移还原为相应的饱和羰基化合物的有效催化剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• Nickel-Catalyzed Electrochemical Arylation of Activated Olefins
  作者：Sylvie Condon、Daniel Dupré、Gilles Falgayrac、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<105::aid-ejoc105>3.0.co;2-j

  日期：2002.1

  Nickel-catalyzed electrochemical conjugate additions of substituted aryl bromides to activated olefins under recently optimized reaction conditions are reported. Good to high yields were obtained, whatever the nature of substituents in the meta- and para-positions of the benzene ring. In the ortho-substituted series, yields were good with electron-donating substituents, but low with electron-withdrawing

  据报道，在最近优化的反应条件下，镍催化的取代芳基溴化物与活化烯烃的电化学共轭加成。无论苯环的间位和对位取代基的性质如何，都获得了良好到高的产率。在邻位取代系列中，给电子取代基的产率良好，但吸电子基团的产率低。还研究了芳基氯化物的活化和芳基二卤化物的顺序功能化。
• Gold-catalyzed construction of two adjacent quaternary stereocenters via sequential C–H functionalization and aldol annulation
  作者：Zhunzhun Yu、Haile Qiu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c5cc08880a

  日期：——

  A novel gold-catalyzed intermolecular C–H functionalization and aldol cyclization for the construction of two adjacent quaternary centers is presented.

  一种新颖的金催化的分子间C-H官能化和醛缩环化反应，用于构建两个相邻的四季胺中心。
• N-substituted indoles useful in the treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20020042441A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Certain N-substituted indoles having aryloxyacetic acid substituents are agonists or partial agonists of PPAR gamma, and are useful in the treatment, control or prevention of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM), hyperglycemia, dyslipidemi a, hyperlipidemi a, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, inflammation, and other PPAR mediated diseases, disorders and conditions.

  具有芳基氧乙酸取代基的某些N-取代吲哚是PPARγ的激动剂或部分激动剂，对于治疗、控制或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、血脂异常、高血脂症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄、炎症以及其他PPAR介导的疾病、疾病和状况中是有用的。