2-羟基-3-对甲苯-2-环己酮 | 70871-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-对甲苯-2-环己酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-P-tolyl-cyclohex-2-enone；2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 70871-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YNHQYWGTGUOBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-对甲苯-2-环己酮 在 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  引导克莱森重排的立体选择性形成α位完全取代的环酮

  摘要：

  我们报道了以高度非对映选择性方式在 α 位完全取代的环酮的对映选择性合成。我们的方法是通过将 2-烯丙氧基烯酮中的底物基序置于手性有机镁试剂中来实现的，这会在直接 1,2-羰基加成时触发克莱森重排。所观察到的烯丙基迁移的非对映选择性被认为源自醇镁与烯丙氧基部分的分子内螯合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02752
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-羟基-3-对甲苯-2-环己酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactivity of .alpha.-sulfonyloxy enones: an easy method for arylation of 1,2-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a011

文献信息

• A One-Pot Isomerization−Arylation of 2,3-Epoxycyclohexanone under Controlled Microwave Heating
  作者：Andreas Svennebring、Neeraj Garg、Peter Nilsson、Anders Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo0504619

  日期：2005.6.1

  method has been developed for the direct preparation of 3-aryl-1,2-cyclohexanediones from 2,3-epoxycyclohexanone via a microwave-assisted tandem epoxy ketone isomerization−Heck arylation reaction. The preparative microwave-assisted reactions were performed preferentially in 50% aqueous poly(ethylene glycol) utilizing sodium acetate as the base. Within 5−30 min of directed microwave heating, employing less

  已经开发了一种快速的一锅法，可通过微波辅助串联环氧酮异构化-Heck芳基化反应从2,3-环氧环己酮直接制备3-芳基-1,2-环己二酮。制备微波辅助反应优选在乙酸钠为碱的50％聚乙二醇水溶液中进行。在直接微波加热的5-30分钟内，使用少于0.05 mol％的乙酸钯且没有膦配体，在整个环境友好的过程中，分离出高达72％的C3-芳基二酮收率。基于所提出的中间体的化学反应性，提出了一种反应途径，其中乙酸盐碱促进了2，3-环氧环己酮的重排成1，2-环己二酮的活性单烯醇形式。
• A new aromatization of 1,2-cyclohexanediones easy synthesis of 3-arylcatechols
  作者：Alexandre Feigenbaum、Jean-Pierre Pete、Anne Poquet-Dhimane

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80019-4

  日期：1988.1

  1,2-Cyclohexanediones 2 were converted to cathechols 1 by action of tosyl chloride, potassium carbonate and AIBN. 2-Tosyloxy-2-cyclohexenones 3 were shown to be the intermediates of this transformation. This new reaction allowed a general synthesis of various 3-arylcatechols.

  在甲苯磺酰氯，碳酸钾和AIBN的作用下，将1，2-环己二酮2转化为邻苯二酚1。显示2-甲苯磺酰氧基-2-环己烯酮3是该转化的中间体。该新反应允许各种3-芳基邻苯二酚的一般合成。
• Heck Arylation of 1,2-Cyclohexanedione and 2-Ethoxy-2-cyclohexenone
  作者：Neeraj Garg、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo980221b

  日期：1998.6.1
• FEIGENBAUM, A.;PETE, J. -P.;SCHOLLER, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2355-2360
  作者：FEIGENBAUM, A.、PETE, J. -P.、SCHOLLER, D.

  DOI：——

  日期：——
• FEIGENBAUM A.; PETE J.-P.; SCHOLLER D., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 6, 537-540
  作者：FEIGENBAUM A.、 PETE J.-P.、 SCHOLLER D.

  DOI：——

  日期：——