(2-amino-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrimido[4,5-b][1,4]oxazin-6-ylidene)-acetic acid | 73235-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2-amino-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrimido[4,5-b][1,4]oxazin-6-ylidene)-acetic acid
• 英文别名: (2-amino-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrimido[4,5-b][1,4]oxazin-6-ylidene)-acetic acid
• CAS: 73235-60-6
• 化学式: C₈H₈N₄O₄
• 分子量: 224.176
• InChiKey: IBSPVZAJYZBCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  130.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrimido[4,5-b][1,4]oxazin-6-ylidene)-acetic acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-6-methyl-3,7-dihydro-pyrimido[4,5-b][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[4,5- b ] [1,4]恶嗪的官能化衍生物的合成及侧链连接

  摘要：

  描述了在六个位置具有官能团的2-氨基-4-羟基嘧啶[4,5- b ] [1,4]恶嗪的合成和反应（1）。讨论了在六个位置使用官能团将侧链偶联到嘧啶-恶嗪系统上的方法，并描述了成功的偶联方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160733
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrimido[4,5-b][1,4]oxazin-6-ylidene)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2-amino-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrimido[4,5-b][1,4]oxazin-6-ylidene)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[4,5- b ] [1,4]恶嗪的官能化衍生物的合成及侧链连接

  摘要：

  描述了在六个位置具有官能团的2-氨基-4-羟基嘧啶[4,5- b ] [1,4]恶嗪的合成和反应（1）。讨论了在六个位置使用官能团将侧链偶联到嘧啶-恶嗪系统上的方法，并描述了成功的偶联方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160733

文献信息

• Coupling to the pyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]oxazine ring system: Synthesis of potential antifolates
  作者：Merritt J. Winchester、Lawrence J. Zappone、Charles G. Skinner

  DOI：10.1002/jhet.5570180303

  日期：1981.5

  The ability of 2-amino-4-hydroxy-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]oxazine derivatives to inhibit dihydrofolate reductase led to a search for means of synthesizing new side chain substituted analogs of this marginally stable pyrimidooxazine system. A study of the synthesis and use of 6-functionalized pyrimido[4,5-b][1,4]oxazines for coupling side chains was begun and has now revealed methods for coupling p-aminobenzoic

  2-氨基-4-羟基-7 H-嘧啶基[4,5- b ] [1,4]恶嗪衍生物抑制二氢叶酸还原酶的能力导致寻找合成这种边际稳定的新侧链取代类似物的方法嘧啶恶嗪系统。开始了对6-官能化嘧啶并[4,5- b ] [1,4]恶嗪偶联侧链的合成和用途的研究，现在已经揭示了将对氨基苯甲酸与2-氨基-4-羟基偶联的方法-6-羧基-7 H-嘧啶基[4,5- b ] [1,4]恶嗪和水解的2-氨基-4-羟基-6-羰基-乙氧基-6,7-二吡啶-5 H-嘧啶基[4 ，5-乙] [1,4]恶嗪。该产品作为潜在的抗叶酸剂值得关注。