α-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-α-cyanopyrrolidine | 144688-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: α-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-α-cyanopyrrolidine
• 英文别名: Tert-butyl 2-cyano-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 144688-74-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: RREHAYXJFCFWDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-α-cyanopyrrolidine 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(2-propen-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 四氯化钛 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-α-cyanopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2

文献信息

• Electroorganic chemistry 139. Electroreductive decyanation of nitriles and its application to synthesis of α-alkylamines
  作者：Tatsuya Shono、Jun Terauchi、Kenji Kitayama、Yo-ichiro Takeshima、Yoshihiro Masumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80493-2

  日期：——

  Electroreduction of nitriles gave the corresponding decyanated products when Zn was used as the material of cathode in aprotic solvent (DMF or MeCN) containing Et4NOTs as a supporting electrolyte. Alkylation of amines at the α-position was effectively achieved by cyanation of amines at the α-position, and α-alkylation of the resultant α-amino nitriles followed by the electroreductive decyanation.

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。