N-cyclobutyloxyphthalimide | 134330-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-cyclobutyloxyphthalimide
• 英文别名: 2-(Cyclobutyloxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-cyclobutyloxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 134330-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: AHXUZFDZJDCJFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  351.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclobutyloxyphthalimide 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到O-环丁基羟胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. II. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-alkoxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了发现一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有出色抗菌活性、新颖的头孢唑普兰（CZOP）衍生物，我们对CZOP的烷氧亚氨基部分和咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓基团进行了化学修饰。在制备的化合物中，环戊氧亚氨基衍生物7β-[2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-环戊氧亚氨基乙酰胺基]-3-(3,6-二氨基咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓-1-基)甲基-3-头孢烯-4-羧酸酯（20g）表现出最强的抗MRSA活性，反映其对青霉素结合蛋白2'（PBP2'）的高亲和力（IC50=1.6μg/ml），尽管其抗MRSA活性略逊于万古霉素（VCM）。然而，在小鼠实验性系统感染中，20g对MRSA表现出与VCM相当的活性。此外，20g无论在体外还是体内，对铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）的活性与CZOP相似或略逊。综合其良好的抗菌活性特征，20g被认为是最有希望的CZOP衍生物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1071
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 环丁基溴 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-cyclobutyloxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  包含手性3-（烷氧基亚氨基）-2-（氨基甲基）氮杂环丁烷部分的氟喹诺酮衍生物的设计，合成和体外抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的（R）/（S）-7-（3-烷氧基亚氨基-2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基）氟喹诺酮衍生物，并评估了它们对代表性菌株的体外抗菌活性。我们的结果表明，该目标化合物的12通常显示出更好的活性（MIC：<0.008-0.5微克毫升-1）相对于被测试的革兰氏阳性菌株，包括MRSA和MRSE比左氧氟沙星（LVFX，MIC：0.125-8微克毫升-1）。它们的活性类似于吉非沙星（GMFX，MIC：<0.008–4μgmL -1）。但是，它们对革兰氏阴性菌株的活性通常不如两种参考药物强。此外，针对金黄色葡萄球菌的临床菌株，包括MRSA和表皮葡萄球菌包括MRSE，化合物16 w，y和z的MIC 50值（0.06–16μgmL -1）和MIC 90值（0.5–32μgmL -1）为2-8和2-16倍小于LVFX，分别与16瓦特（MIC 90范围：0.5-4微克毫升-1）中的溶液也被发现是活性高于GMFX（MIC

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200210

文献信息

• A New Dioxazolone for the Synthesis of 1,2‐Aminoalcohols via Iridium(III)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Kevin Antien、Andrea Geraci、Michael Parmentier、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202110019

  日期：2021.10.11

  3. leads to amide products which can be hydrolyzed under mild conditions. The amidation reaction is mild, general and compatible with both primary C−H bonds of tertiary and secondary alcohols, as well as secondary C−H bonds of cyclic secondary alcohols. This method provides an easy access to free 1,2-aminoalcohols after efficient and mild cleavage of the oxime directing group and activated amide.

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。
• Donor–Acceptor Complex Enables Alkoxyl Radical Generation for Metal‐Free C(sp ³ )–C(sp ³ ) Cleavage and Allylation/Alkenylation
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Ruoyu Xu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201707171

  日期：2017.10.2

  The alkoxyl radical is an essential and prevalent reactive intermediate for chemical and biological studies. Here we report the first donor–acceptor complex‐enabled alkoxyl radical generation under metal‐free reaction conditions induced by visible light. Hantzsch ester forms the key donor–acceptor complex with N‐alkoxyl derivatives, which is elucidated by a series of spectrometry and mechanistic experiments

  烷氧基是化学和生物学研究必不可少的，普遍的反应性中间体。在这里，我们报告了在可见光诱导的无金属反应条件下，第一批供体-受体配合物使能的烷氧基自由基的产生。Hantzsch酯与N烷氧基衍生物形成了关键的供体-受体配合物，这一点已通过一系列光谱学和机理实验得以阐明。首次使用这种无光催化剂的方法对线性的伯，仲和叔烷氧基进行了选择性的C（sp 3）-C（sp 3）键裂解和烯丙基化/烯基化反应。
• β-Lactamase-stable penicillins. Synthesis and structure–activity relationships of (Z)-alkyloxyimino penicillins; selection of BRL 44154
  作者：Pamela Brown、Stephen H. Calvert、Pauline C. A. Chapman、Suzanne C. Cosham、A. John Eglington、Richard L. Elliot、Michael A. Harris、Jeremy D. Hinks、John Lowther、David J. Merrikin、Michael J. Pearson、Roger J. Ponsford、John V. Syms

  DOI：10.1039/p19910000881

  日期：——

  A series of (Z)-2-alkyloxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamidopenicillins has been prepared. New methodology has been developed to prepare tertiary alkyl oximes. High stability to β-lactamases and potent antibacterial activity have been achieved against Gram-positive and certain Gram-negative organisms. Activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus was an unexpected finding. The cyclopentyl

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。
• [EN] OXIME COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS OXIME UTILES COMME ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T
  申请人：GOSSAMER BIO SERVICES INC

  公开号：WO2021258010A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Disclosed herein are oxime compounds having the structure of Formula (I):or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, isomer, tautomer, racemate, or isotope thereof, wherein R1, R2, R3, a, L, X, and Y are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising them, processes for preparing them and uses of them to treat or prevent diseases, disorders and conditions are also provided. The compounds are inhibitors of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ) and are useful in the treatment of diseases, disorders and conditions related to DGKα and / or DGKζ activity. In particular, the compounds are useful for treating viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  本文披露了具有Formula (I)结构的肟化合物：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、异构体、互变异构体、拉氏体、或同位素，其中R1、R2、R3、a、L、X和Y如本文所定义。还提供了包括它们的药物组合物、制备它们的方法以及用途，用于治疗或预防疾病、紊乱和状况。这些化合物是二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ζ(DGKζ)的抑制剂，并且在治疗与DGKα和/或DGKζ活性相关的疾病、紊乱和状况方面是有用的。特别地，这些化合物对于治疗病毒感染和增生性疾病，如癌症，是有用的。
• Base-Promoted Formal [3 + 2] Cycloaddition of α-Halohydroxamates with Carbon Disulfide to Synthesize Polysubstituted Rhodanines
  作者：Xiaoqiang Lei、Juan Feng、Qinglan Guo、Chengbo Xu、Jiangong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00736

  日期：2022.4.22

  concise and practical strategy via potassium-carbonate-mediated [3 + 2]-cycloaddition reaction of α-halohydroxamates with the common solvent carbon disulfide for the synthesis of functionalized rhodanine derivatives in good to excellent yields is developed. The present methodology features a wide substrate scope as well as good functional group tolerance. The potential synthetic utility of this protocol

  开发了一种简洁实用的策略，即通过 α-卤代异羟肟酸盐与常用溶剂二硫化碳的 [3 + 2]-环加成反应，以良好的收率合成功能化的罗丹宁衍生物。本方法具有广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。该协议的潜在合成效用通过合成一系列含有罗丹明骨架的天然产物衍生物来证明。