2-amino-6-chloro-7-(2-hydroxy-2-phenylethyl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-7-(2-hydroxy-2-phenylethyl)purine
• 英文别名: 2-(2-Amino-6-chloropurin-7-yl)-1-phenylethanol；2-(2-amino-6-chloropurin-7-yl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₅O
• 分子量: 289.724
• InChiKey: BOOKXADEMHBMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-7-(2-hydroxy-2-phenylethyl)purine 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 以21.4%的产率得到7-(2-hydroxy-2-phenylethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Hydroxy(phenyl)ethylguanines by Alkylation of 2-Amino-6-chloropurine with Allyl-Protected Bromohydrins

  摘要：

  [GRAPHICS]Protecting the hydroxyl group in both 2-bromo-2-phenylethanol and 2-bromo-1-phenylethanol enhanced the alkylation of 2-amino-6-chloropurine to give corresponding 7- and 9-alkylated products. Subsequent hydrolysis and deprotection led to 7- and 9-hydroxy(phenyl)ethylguanines. 7-Hydroxy(phenyl)ethylguanines are major guanine adducts formed by interaction of styrene 7,8-oxide with DNA.

  DOI：

  10.1021/ol0272803
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯乙醇 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxy-2-phenylethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤的合成，来源于苯乙烯7,8-氧化物的DNA加合物

  摘要：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤是重要的DNA加合物，可用作暴露于苯乙烯的标记。使用烯丙基保护的溴醇作为氧化苯乙烯的合成等效物来烷基化 2-amino-6-chloropurine 或 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a] 提出了导致这些化合物的两种合成路线嘌呤是鸟嘌呤的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300811