(S)-Ethyl 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-Ethyl 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: YNGYAVXHTVNYBC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Ethyl 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate 在 C₃₃H₂₉FeMnN₂O₃P 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 以81%的产率得到(S)-1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯酯的锰催化加氢

  摘要：

  锰的酯催化氢化反应已完成，TONs的用量高达1000，分别使用廉价，对环境无害的碳酸钾和简单的醇作为活化剂和溶剂。弱碱性条件导致良好的官能团耐受性，并能够氢化对映异构体富集的α-手性酯，而基本上不损失立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00864
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以52%的产率得到(S)-Ethyl 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯酯的锰催化加氢

  摘要：

  锰的酯催化氢化反应已完成，TONs的用量高达1000，分别使用廉价，对环境无害的碳酸钾和简单的醇作为活化剂和溶剂。弱碱性条件导致良好的官能团耐受性，并能够氢化对映异构体富集的α-手性酯，而基本上不损失立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00864

文献信息

• Manganese Catalyzed Hydrogenation of Enantiomerically Pure Esters
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00864

  日期：2018.5.4

  A manganese-catalyzed hydrogenation of esters has been accomplished with TONs up to 1000, using cheap, environmentally benign, potassium carbonate and simple alcohols as activator and solvent, respectively. The weakly basic conditions lead to good functional group tolerance and enable the hydrogenation of enantiomerically enriched α-chiral esters with essentially no loss of stereochemical integrity

  锰的酯催化氢化反应已完成，TONs的用量高达1000，分别使用廉价，对环境无害的碳酸钾和简单的醇作为活化剂和溶剂。弱碱性条件导致良好的官能团耐受性，并能够氢化对映异构体富集的α-手性酯，而基本上不损失立体化学完整性。