1,4-dibenzyl-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 68682-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,4-Dibenzyl-3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-2-pyrrolin-5-on；ethyl 1,3-dibenzyl-5-methyl-2-oxo-3H-pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 68682-80-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: FCEKDMWMHHCBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 1,4-dibenzyl-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 C₂₅H₃₆N₄O₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到ethyl 1,4-dibenzyl-4-(1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解偶联的丁内酰胺对马来酰亚胺的催化对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  借助双功能叔氨基方酸酰胺催化剂，开发了将共轭丁内酰胺向N-芳基马来酰亚胺进行的第一个催化对映选择性迈克尔加成反应。与广泛研究且在结构上相关的乙烯基亲核试剂-解偶联的丁烯内酯不同，解偶联的丁内酰胺仅被发现具有α选择性。所得高取代度和高密度官能化产物带有连续的全碳四级和三级立体中心，以良好的收率形成，具有中等的非对映选择性和良好至优异的对映选择性（最高99：1 er）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.049
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-4-hydroxy-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GELIN S.; GELIN R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 5, 808-810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “On water” catalytic enantioselective sulfenylation of deconjugated butyrolactams
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c7ob01714f

  日期：——

  first catalytic enantioselective α-sulfenylation of deconjugated butyrolactams has been developed using dimeric cinchona alkaloids as catalysts in a water-enriched reaction medium. Highly substituted and densely functionalized γ-lactams, bearing a quaternary stereogenic center, are produced with up to 99.5:0.5 er. The applicability of the same catalyst system for the enantioselective α-selenylation

  已使用二聚体金鸡纳生物碱作为催化剂在富水反应介质中开发了首个共轭丁内酰胺的催化对映选择性α-亚磺酰基。带有四级立体异构中心的高度取代且致密官能化的γ-内酰胺的生成量高达99.5 ：0.5 er。还描述了相同的催化剂体系对解偶联的丁内酰胺的对映选择性α-硒基化和正式的乙烯基γ-羟基化的适用性。