(R)-2-methyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)ethanol | 92446-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)ethanol
• 英文别名: (2R)-2-(3,4-dichlorophenoxy)propan-1-ol
• CAS: 92446-84-9
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 221.083
• InChiKey: DCDXCSCGBWQJJX-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)ethanol 、 三苯基膦 、 溴 、 甲苯 生成 4-[(2R)-1-bromopropan-2-yl]oxy-1,2-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以81 mg的产率得到(R)-2-methyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Microbial reduction and resolution of herbicidal 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids by Gloeosporium olivarum.

  摘要：

  当霉菌Gloeosporium olivarum与(±)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1-8）发酵时，发生了选择性的微生物还原和微生物分解，产生了(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇（1a-8a）和(R)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1b-8b）。手性2-烷基-2-芳氧乙醇和2-烷基-2-芳氧乙酸的构型与由Glomerella cingulata生成的相应产物相一致，唯一的例外是8b。 (R)-(+)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）酯与(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇在核磁共振（NMR）谱中显示出比相应的(R)-2-烷基-2-芳氧乙醇的酯对甲氧基（1a, 4a-8a）或芳香质子（2a）具有更大的镧系元素诱导位移。这一结果可普遍应用于确定2-烷基-2-芳氧乙醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1955

文献信息

• Chroman- and thiochroman-4-acetic acids useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0230379B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• Tsuda, Yoshiko; Kawai, Ken-ichi; Nakajima, Shoichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 5, p. 1373 - 1374
  作者：Tsuda, Yoshiko、Kawai, Ken-ichi、Nakajima, Shoichi

  DOI：——

  日期：——
• LIPINSKI, CHRISTOPHER A.
  作者：LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  DOI：——

  日期：——
• US4853410A
  申请人：——

  公开号：US4853410A

  公开（公告）日：1989-08-01
• [EN] HYDROXYACETIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETIC COMPLICATIONS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1987004344A1

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) Racemic and chiral (2R, 4R)-4-c-hydroxy-2-r-(substituted)chroman(and thiochroman)-4-acetic acids and their pharmaceutically acceptable salts, their use in the treatment of diabetic complications and intermediates therefor.(FR) Acides (2R, 4R)-4-c-hydroxy-2-r-(substitué)chroman(et thiochroman)-4-acétique racémique et chiral, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs intermédiaires, et leur utilisation dans le traitement de complications diabétiques.