1-(3-methylbut-3-enyloxy)-4-nitrobenzene | 1046862-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-3-enyloxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)-4-nitrobenzene；1-(3-Methylbut-3-enoxy)-4-nitrobenzene；1-(3-methylbut-3-enoxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 1046862-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZURBJTBTGJNDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-3-enyloxy)-4-nitrobenzene 在 甲烷磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以64%的产率得到1-(3-fluoro-3-methylbutoxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸/三乙胺三氟化物联用对甲基烯丙基烯烃进行直接氢氟化

  摘要：

  据报道，使用甲磺酸/三乙胺三氟化氢组合物直接对含甲基烯丙基的底物进行氢氟化。在使用容易获得，便宜且易于处理的试剂的无金属条件下，可以将一系列甲基烯丙基烯烃转化为相应的叔氟化物，收率高达78％。最后，报道了该化学物适应连续流动条件的有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03950
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 对硝基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1-(3-methylbut-3-enyloxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  离子交换树脂负载的多面氟化氢：流动氟化氢的途径。

  摘要：

  通过将HF气体与廉价的阴离子交换树脂（A26-HF，HF含量为30％wt / wt）混合，制备了固体无水氟化氢当量。该试剂能够加氢氟化烯烃，开环氮丙啶以产生氟胺，并能够通过氟-普林斯反应生成氟四氢吡喃，所有这些反应均在温和条件下具有高选择性。我们的离子交换树脂负载的HF试剂可轻松包装到塑料柱中，并用于流动氟化。

  DOI：

  10.1039/c8gc03166e

文献信息

• Tandem olefin metathesis–elimination reactions. A new route to doubly unsaturated carbonyl derivatives
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.027

  日期：2008.7

  Cross-metathesis between an activated olefin and an ethereal derivative of homoallylic alcohols leads to products that are subject to facile elimination resulting in α,β,γ,δ-unsaturated esters, ketones, acids, and aldehydes in high yields.

  活化烯烃与均烯丙基醇的醚衍生物之间的交叉复分解导致产物易于除去，从而以高收率得到α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，酸和醛。
• Base-Promoted Radical Azofluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Olivia Hennis、Joseph Gentry、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01395

  日期：2020.6.5

  The base-induced reaction of aryl diazonium salts with commercially available CF3SO2Na/CF2HSO2Na allows for the generation of the corresponding diazene radicals along with fluoromethyl radicals. The addition of fluoromethyl radicals to alkenes with subsequent diazene trapping provides the azofluoromethylation products in good to excellent yields. This metal-free method under mild reaction conditions

  芳基重氮盐与可商购获得的CF 3 SO 2 Na / CF 2 HSO 2 Na的碱诱导反应可以生成相应的重氮基和氟甲基。将氟甲基自由基加到烯烃中，随后进行重氮捕集，可提供良好至极佳收率的偶氮氟甲基化产物。这种在温和反应条件下的无金属方法具有广泛的官能团相容性，可用于各种天然产物和生物活性分子的后期修饰。
• Preparation and Reactivity Study of a Versatile Trifluoromethylthiolating Agent: <i>S</i>‐Trifluoromethyl Trifluoromethanesulfonothioate (TTST)
  作者：Yuhao Yang、Seyedesahar Miraghaee、Renee Pace、Teruo Umemoto、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/anie.202306095

  日期：2023.8.7

  A novel, air and thermally stable, yet highly reactive trifluoromethylthiolating reagent, CF₃SO₂SCF₃ (1), was prepared easily in one step from commercially inexpensive CF₃SO₂Na and Tf₂O. 1 is a highly versatile and atom‐efficient reagent that can generate one equivalent of CF₃S⁺, two equivalents of CF₃S⁻, or a combination of CF₃S⋅/CF₃⋅ species. Many high‐yielding CF₃S reactions of C, O, S, and N‐nucleophiles were achieved, including the simple‐step preparations of many reported CF₃S reagents. 1 delivered a hitherto hard‐to‐synthesize ArOSCF₃ that was followed by a novel CF₃S^II‐rearrangement. Through Cu or TDAE/Ph₃P combinations, 1 generated two equivalents of CF₃S anion species, and the photo‐catalyzed reactions of alkenes with 1 provided CF₃/CF₃S‐containing products in high atom‐efficiency.

  摘要 一种新型、空气和热稳定性高且反应性强的三氟甲基硫代试剂-- O2S (1)，是用市场上廉价的 O2Na 和 Tf2O 一步法轻松制备的。1 是一种用途广泛、原子效率高的试剂，可生成一个当量的 CF3S+、两个当量的 - 或 ⋅/CF3⋅ 物种的组合。我们实现了许多 C、O、S 和 N-亲核物的高产 反应，包括许多已报道的 试剂的简单制备步骤。1 提供了迄今为止难以合成的 ArOS ，随后进行了新颖的 II 重组。通过 Cu 或 TDAE/Ph3P 组合，1 生成了两个等量的 阴离子物种，烯与 1 的光催化反应以高原子效率提供了含 / 的产物。
• (Radio)Fluoro-iodination of Alkenes Enabled by a Hydrogen Bonding Donor Solvent
  作者：Junbin Han、Xiaolei Lu、Li Chen、Kehao Gong、Bo Xu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00971

  日期：2024.4.26

  We have developed a widely applicable (radio)fluoro-iodination of alkenes using readily available and easily handled KF (18F). The reactions exhibited high functional group tolerance and needed only an ambient atmosphere. Furthermore, the resulting product could be further functionalized with various nucleophiles.

  我们使用现成且易于处理的 KF ( 18 F) 开发了一种广泛适用的烯烃（放射性）氟碘化。该反应表现出高官能团耐受性并且仅需要环境气氛。此外，所得产物可以用各种亲核试剂进一步官能化。