9-甲基-8-氧杂-10-硫杂双环[4.4.0]癸-1,3,5-三烯-7-酮 | 5651-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 9-甲基-8-氧杂-10-硫杂双环[4.4.0]癸-1,3,5-三烯-7-酮
• 英文名称: 2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-4H-3,1-benzoxathiin-4-one；2-methyl-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one；2-methyl-benz[d][1,3]oxathiin-4-one；2-Methyl-benz[d][1,3]oxathiin-4-on；3-Methyl-4-thiaisochromanon-(1)；4H-3,1-Benzoxathiin-4-one, 2-methyl-；2-methyl-3,1-benzoxathiin-4-one
• CAS: 5651-50-3
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: HFBZRMAAZCVYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-8-氧杂-10-硫杂双环[4.4.0]癸-1,3,5-三烯-7-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以26%的产率得到2-Methyl-1,3-benzodithiine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  El-Barbary, A. A.; Hammouda, H. A.; El-Borai, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 770 - 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxyphenyl ethyl sulfoxide 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到9-甲基-8-氧杂-10-硫杂双环[4.4.0]癸-1,3,5-三烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Al-MCM-41催化乙酐中亚砜的Pummerer反应

  摘要：

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...

  DOI：

  10.1246/cl.150896

文献信息

• 一种合成2-甲基-4H-苯并[d][1,3]氧硫杂环己二烯-4-酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110590734B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及精细化工技术领域，公开一种NFSI促进下合成2‑甲基‑4H‑苯并[d][1,3]氧硫杂环己二烯‑4‑酮的方法。具体步骤：以2‑乙硫基苯甲酸为原料，N‑氟代双苯磺酰胺[NFSI]为添加剂，在乙腈中100摄氏度反应24小时，即可得到目标产物2‑甲基‑4H‑苯并[d][1,3]氧硫杂环己二烯‑4‑酮。此方法操作简便，使用2‑乙硫基苯甲酸作为反应原料，NFSI为添加剂，绿色高效地一步合成目标产物，具有潜在的应用价值。
• Metal-free direct C(sp3)−H functionalization of 2-alkylthiobenzoic acid to access 1,3-benzooxathiin-4-one
  作者：Ke Yang、Yi Li、Mengjie Song、Shengfei Dai、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.036

  日期：2021.1

  Abstract Metal-free direct α-C(sp3)–H intramolecular cyclization of 2-alkylthiobenzoic acid in the presence of Selectfluor is described. This novel strategy provides a facile and efficient method to access important 1,3-benzooxathiin-4-one derivatives with good functional groups tolerance and yields.

  摘要描述了在Selectfluor存在下2-烷硫基苯甲酸的无金属直接α-C（sp3）–H分子内环化。这种新颖的策略提供了一种简便而有效的方法，可访问具有良好官能团耐受性和产率的重要1,3-苯并氧杂蒽-4-酮衍生物。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative Cyclization via α-Csp3–H Activation of Ethers and Thioethers
  作者：Ranjan Jana、Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam

  DOI：10.1055/a-2017-6065

  日期：——

  S-alkylated salicylic or thiosalicylic acid derivatives to access 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones or 4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-ones, respectively. The oxidative cyclization of salicylic acid derivatives proceeds through a radical pathway at 110 °C. In contrast, the cyclization of the thiosalicylic acids proceeds smoothly at room temperature via an ionic pathway. Notably, the overall reactions are fast, completed

  我们在此报道了四乙基溴化铵催化 O- 或 S- 烷基化水杨酸或硫代水杨酸衍生物的分子内氧化环化以获得 4 H -苯并[ d ] [1,3] 二恶英-4-酮或 4 H -苯并[ d ] [ 1,3]oxathiin-4-ones，分别。水杨酸衍生物的氧化环化在 110 °C 通过自由基途径进行。相反，硫代水杨酸的环化在室温下通过离子途径顺利进行。值得注意的是，整体反应速度快，反应时间短，产品收率高，季碳中心形成顺利。
• 2-Methyl-4-keto-1,3-benzodioxanes from Salicylic Acids and Vinyl Acetate
  作者：David T. Mowry、William H. Yanko、Eugene L. Ringwald

  DOI：10.1021/ja01202a032

  日期：1947.10
• EL-BARBARY, A. A.;HAMMOUDA, H. A.;EL-BORAI, M., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 8, 770-773
  作者：EL-BARBARY, A. A.、HAMMOUDA, H. A.、EL-BORAI, M.

  DOI：——

  日期：——